Дальнейшая история Рязани представляет только постепенный переход к окончательному соединению с Москвой; отклонения от этого пути были очень незначительны. Между преемниками Олега нет ни одного князя, на котором историк мог бы с участием остановить свое внимание. Их имена сливаются вместе и не оставляют после себя никаких цельных образов. В этом отношении потомков Олега можно сравнить с его предшественниками, которые наполнили собой первую половину XIV в., разница в том, что на последних лежит печать жестокого и беспокойного характера, между тем как первые, напротив, отличаются мягкостью, не свойственной их предкам, и заметным недостатком энергии.
Любутское поражение, очевидно, повлекло за собой важные следствия: влияние, которое приобрели рязанцы на некоторые Северские княжества, и соперничество с Литвой уничтожились одним ударом. Вместе со смертью Олега рушилось и единство рязанских уделов; в Муроме уже сидели наместники великого князя московского, а Пронск возобновил старую вражду с Рязанью. Пронским князем в то время был Иван Владимирович; он после отца, вероятно, остался еще очень молод и должен был разделить наследие со своими родственниками, но потом успел сосредоточить в своих руках Пронский удел и по смерти Олега уничтожил свою зависимость от великого князя рязанского.
Олег оставил двух сыновей Федора и Родослава. Интересно было бы знать, каким образом он разделил или предполагал разделить между ними свое княжество, но Родослав сидел в тяжком плену, и потому Федор Ольгович наследовал весь Рязанский удел. Первым его делом было отправиться в Орду к хану Шадибеку с дарами и с известием о смерти отца. Царь пожалрвал его, дал ему ярлык на отчину и дедину и отпустил на великое княжение рязанское. Обезопасивши себя с этой стороны, Федор поспешил определить свои отношения к Москве. Заметим при этом, что родственный союз рязанского князя с потомками Калиты был подкреплен за два года перед тем браком Федоровой дочери с Иваном, сыном Владимира Храброго. Вот содержание договора, который в том же 1402 г. был заключен между великим князем Василием Дмитриевичем, его дядей Владимиром Андреевичем, братьями Юрием, Андреем и Петром с одной стороны, и Федором Ольговичем — с другой.
Во-первых, великий князь рязанский должен иметь себе Василия Дмитриевича старшим братом, Владимира Андреевича и Юрия Дмитриевича равными братьями, Андрея и Петра младшими. Он обязывается быть заодно с московским князем, не приставать к татарам; может посылать от себя в Орду посла (киличея) с дарами и честить так же у себя татарского посла, но только должен давать знать о том и другом в Москву, а в случае разлада с Ордой действовать по думе с великим князем московским. Границы между княжествами остаются почти те же, которые обозначены в договорной грамоте 1381 г., только некоторые мещерские места, купленные Олегом, отходят к Москве. Во внутренние дела Рязанского княжества Василий Дмитриевич и его братья дают обещание не вступаться. Замечательны те слова грамоты, которыми определяются отношения Федора Ольговича к князю пронскому.
«А со князем с великим с Иваном Володимеровичем взяти любовь по давным грамотам. А если учинится между вас какая обида, то вам послать своих бояр, чтобы рассудили дело; а в чем не сойдутся, пусть третий им будет митрополит; кого митрополит обвинит, тот должен отдать обидное а если не отдаст, то я великий князь Василий Дмитриевич заставлю его исправиться».
Далее, с князьями новосильским и тарусским Федор Ольгович должен помириться также по давним грамотам и жить с ними без обиды «потому что те князья со мною один человек». Если произойдет у рязанского князя с ними спор за границы, то пусть съезжаются с обеих сторон бояре и решают дело, а третьего избирают себе, кого им угодно. В случае непокорности приговору, московский князь опять принимает на себя его исполнение. Обе договаривающиеся стороны обязываются возвратить пленников, начиная со времени Скорнищевской битвы. С Витовтом Федор Ольгович может мириться не иначе как по думе с Василием Дмитриевичем. Условия договора в главных чертах похожи на те, которые мы встретили в договорной грамоте Олега с Дмитрием; но подробности и самый тон грамоты, несмотря на обычные формы, бросают на рязанцев большую тень зависимости от Москвы.
Война с Витовтом, кажется, прекратилась спустя года три, потому что около этого времени был выкуплен из плена Родослав Ольгович за 3000 рублей. Этот несчастный князь после своего освобождения жил не более двух лет; — он был последний из потомков Ярослава Святославича, который известен в истории под языческим именем.