1408 год ознаменован последней сильной усобицей между князьями рязанским и пронским. В этом году Иван Владимирович воротился в свой удел из Орды от царя Булата с пожалованием и с честью в сопровождении ханского посла. Спустя несколько месяцев, он с татарской помощью неожиданно напал на Федора Ольговича. Федор бежал за Оку, а соперник его сел на обоих княжениях. Василий Дмитриевич остался верен заключенному недавно договору и послал на помощь своему зятю воевод: коломенского Игнатия Семеновича Жеребцова и муромского Семена Жирославича. На реке Смядве воеводы великого князя потерпели сильное поражение от Ивана Владимировича; Жеребцов был убит со многими товарищами, а Семен Жирославич попал в плен. Несмотря на удачу, пронский князь не посмел, однако, продолжать борьбу с Василием, и при его посредничестве соперники в том же году заключили мир.[160]
Неизвестно, до которого года княжил Федор Ольгович. Источники упоминают о нем еще два раза; во-первых, в 1409 г. по поводу возвращения митрополита Фотия из Царьграда в Москву, потом в 1423 г. по поводу поставления Сергия Азакова на рязанское епископство. Надобно полагать, что он скончался, спустя года три или четыре, т. е. около 1427 г. Преемником Федора был сын его Иван.[161]
После Василия I началась долговременная усобица в потомстве Дмитрия Донского. По-видимому, ничто не могло более благоприятствовать другим князьям в том, чтобы возвратить утраченную самостоятельность. Но такова сила исторического процесса: уже тотчас после смерти Олега ясно обозначилось, что Рязань не может существовать в виде отдельного самостоятельного пункта, около которого могли бы собраться юго-восточные уделы. Она была слишком слаба для этого и необходимо долженствовала примкнуть к той или другой половине Руси. История Рязани в XIV и XV вв. представляет замечательную аналогию с историей Твери. Здесь вторую половину XIV в. также наполняет видная личность Михаила Александровича, выступающая с такими же стремлениями, как Олег Рязанский; после его смерти видим те же усобицы между Тверью и Кашином, как между Рязанью и Пронском, то же колебание между Москвой и Литвой.
Когда на время ослабла сила притяжения со стороны Москвы, оба княжества примкнули к Литве, где еще властвовал грозный Витовт. Около 1427 г. Иван Федорович заключил с ним следующий договор:[162]