Несмотря на определенные успехи, Юрию так и не удалось сделать самого главного: расположить к себе киевлян. Горожане относились к нему с неприязнью. Юрий не заключил «ряда» с городом, и киевское вече не могло терпеть такого нарушения своих традиционных прав. Киев затаил злобу на самовластного князя, которая выплеснулась на улицы города сразу после его смерти. Юрий умер неожиданно. До этого он пировал у киевского осменика (сборщика торговой пошлины) Петрила, потом разболелся и через пять дней, в ночь на 15 мая 1157 года скончался. На следующий день он был похоронен в селе Берестово в монастыре Святого Спаса. Сразу после смерти Юрия киевляне разгромили его городскую и загородную усадьбы и перебили всех суздальцев по городам и селам Киевской земли. Грабежи и беспорядки продолжались четыре дня. В Киеве и области избивали всех приближенных Юрия, растаскивали их имущество, волнение переросло в бунт против княжеской администрации. Вдова с младшими детьми Юрия спешно отправились в Суздаль. Между тем какие-то киевляне принесли весть о смерти Юрия черниговскому князю Изяславу Давыдовичу. Тот быстро направился к Киеву и уже 19 мая 1157 года, заняв город, стал великим киевским князем. Впоследствии он упорно воевал за киевский стол с Ростиславом Мстиславичем смоленским и погиб в сражении с ним 6 марта 1161 года.
Время Георгия Владимировича Долгорукого завершилось.
«История» В. Н. Татищева дает такую характеристику Юрию Долгорукому: «Сей великий князь был роста немалого, толстый, лицем белый, глаза не вельми великии, нос долгий и накривленный, брада малая, великий любитель жен, сладких писч и пития; более о веселиах, нежели о разправе и воинстве прилежал, но все оное состояло во власти и смотрении вельмож его и любимцев. И хотя, несмотря на договоры и справедливость, многие войны начинал, обаче сам мало что делал, но большее дети и князи союзные, для того весьма худое счастье имел и три раз от оплошности своей Киева изгнан был». И несколько ранее: «Юрий хотя имел княгиню любви достойную и ее любил, но при том многих жен подданных часто навещал и с ними более, нежели со княгинею, веселился, ночи, сквозь на скомонех проигывая и пия, препровождал, чим многие вельможи его оскорблялись, а младыя, последуя более своему уму, нежели благочестному старейших наставлению, в том ему советом и делом служили».
По мнению Б. А. Рыбакова, эти слова принадлежат Петру Бориславичу, тому самому приближенному киевского князя, который приезжал с посольством к Владимирку галицкому в начале 1153 года. Он был сторонником Изяслава Мстиславича, потому характеристика Юрия и не кажется слишком лестной.
Однако жизнь и дела Юрия свидетельствуют, что он был достаточно умным и энергичным человеком. Князь имел неплохие организаторские способности, достаточно вспомнить его деятельность в Северо-Восточной Руси, способствовавшую укреплению Ростово-Суздальского княжества, его экономическому развитию, росту городов. Юрий умел ладить с церковью, и духовенство всегда оказывало ему помощь и поддержку. Он удачно действовал и на международной арене, и в области междукняжеских отношений, заключая постоянные союзы с русскими князьями, поддерживая дружественные связи с соседними народами и государствами: с половцами, Византией. Юрий был очень активным политиком, впрочем, ему, видимо, при огромном упорстве не всегда хватало взвешенности. В его характере, как верно подметил Ю. А. Лимонов, проступают «черты капризности и непостоянства». Безусловно, он обладал большим самомнением, недаром нисколько не сомневался в своих законных правах на киевский стол, хотя в борьбе с хитрым и популярным у киевлян Изяславом не раз терпел поражение.