Тимошка меж тем двукратно пытался убежать из Константинополя; оба раза пойманный, он, чтобы избавиться от казни, обещал принять ислам и был обрезан. Ловкий самозванец, однако, успел скрыться из Константинополя. Он побывал в Риме, где принял католичество, чтобы приобрести покровительство папы и иезуитов. Потом был в Венеции и Трансильвании; в 1650 году пробрался в Малую Россию и сумел заинтересовать в своей судьбе гетмана Хмельницкого. Пограничные путивльские воеводы, князь Прозоровский и Чемоданов, по поручению из Москвы, завели сношения с Акиндиновым при посредстве двух путивльских торговых людей и пытались склонить его к возвращению на родину, обнадеживая царским милосердием. Хитрый самозванец отвечал им и делал вид, что не прочь последовать их совету; посылал с неким гречином грамоту и патриарху Иосифу, прося его ходатайствовать за него перед царем; но упорно стоял на том, что он сын (или внук) Василия Ивановича Шуйского и что только по несчастным обстоятельствам некоторое время служил в подьячих. Хмельницкий из Чигирина отправил Тимошку в Лубенский Мгарский монастырь, поручив монахам его беречь и кормить. Московский посол Пушкин в Варшаве выхлопотал у короля Яна Казимира посылку королевского дворянина с грамотой о поимке и выдаче самозванца к киевскому воеводе Адаму Киселю и малороссийскому гетману Хмельницкому. Но эта посылка ни к чему не повела. Хмельницкий, недовольный Москвой за отказ в помощи против поляков, не желал исполнять ее требования; от настояний же московских агентов отделывался разными отговорками, например тем, что без согласия старшины и всего войска не может сего сделать, а что, получив согласие, пришлет самозванца в Москву. Или вдруг отвечал, что ему неизвестно, где находится искомое лицо. Наконец, он как бы согласился и выдал московскому дворянину Протасьеву поимочный лист. Но, по всей вероятности, он же дал возможность вору своевременно бежать из Малороссии. В следующем, 1651 году Акиндинов, вместе со своим спутником Конюховым, очутился в Швеции, где представил королеве Христине какие-то грамоты от седмиградского князя Ракочи, был милостиво принят и одарен. Тут он обратился в лютеранство. В Стокгольме увидали его русские купцы и дали знать московскому гонцу Головину о человеке, называвшем себя князем Иваном Васильевичем Шуйским. По приметам (темно-русый, лицо продолговатое, нижняя губа немного отвисла) догадались, что это Акиндинов. Когда Головин приехал в Москву, отсюда немедля отправили в Стокгольм другого гонца с просьбой о выдаче Тимошки и Конюхова.
Вор успел уже из Стокгольма уехать в Колывань, то есть Ревель. Тут некоторые русские торговые люди добились было от магистрата разрешения на поимку Тимошки, которого и схватили. Но губернатор, граф Эрик Оксеншерна, отобрал его и посадил под стражу в крепости; склоняясь на убеждения Тимошки, он сказал русским, что без особого указа королевы его не отдаст. В то же время Костька Конюхов, остававшийся еще в Стокгольме, был там схвачен московским гонцом; но так же отобран у него и временно посажен в тюрьму, а потом ушел к Тимошке в Ревель. Тогда из Москвы посылаются усиленные просьбы к королеве Христине об отдаче воров, на основании договорных статей о взаимной выдаче изменников и перебежчиков и с приведением всех доказательств, что у Шуйских никакого мужского потомства не осталось и что именующий себя его внуком есть подлинно беглый подьячий и преступник Тимошка Акиндинов. Наконец добились от королевы указа о выдаче обоих воров. Но ревельский губернатор и тут поступил коварно: Тимошке дана была возможность скрыться, и московскому дворянину Челищеву с товарищами выдан один Конюхов; да и того несколько шведских солдат едва не отбили назад, когда его повезли из города.