В это время мы еще не видим того законченного казацкого строя и самоуправления, то есть вполне сложившейся войсковой старшины, с собственным гетманом во главе, которых встречаем в следующую эпоху. Войсковой выбор перемешивается с правительственным назначением. Для казацкого гетмана почти нет определенного, постоянного местопребывания; хотя, по-видимому, оно тяготеет пока к Трахтемирову. Иногда одновременно является несколько гетманов в разных частях Украйны; самый титул гетмана еще не установился и нередко заменяется словом «старшой». Общим начальником реестрового казачества считается польский коронный гетман, от которого зависит назначение или по крайней мере утверждение как самого старшого, так и полковников. Число сих последних, судя по некоторым указаниям, пока не превышает шести, а именно: переяславский, черкасский, каневский, чигиринский, корсунский и белоцерковский. Следовательно, они расположены в шести староствах Киевского воеводства, из которых одно Переяславское вполне находится в Левобережной Украйне, а остальные лежат на правой стороне Днепра и только частью на левой, именно Каневское и Черкасское. Количество реестровых казаков в этих полках было неравное и нередко менявшееся; однако, по всем признакам, оно обыкновенно определялось в тысячу человек; вот почему правительство в данный период, неблагосклонно относясь к росту казачества, старается удержать в реестре не более 6000. Вообще оно время от времени пытается положить предел стремлению сего городового казачества к своему расширению и размножению, а также к собственному выбору своей старшины и полному освобождению себя от старостинского уряда.
Хотя все украинское казачество уже носит название Войска Запорожского, но отношения городовых или реестровых к сечевикам еще не вполне определились и подвержены всяким неладам. Запорожье еще не выработало своего отдельного хозяйства и своего кошевого атамана и управляется часто сменяющейся старшиной или, точнее, радой с ее случайными решениями. Тогда как Запорожье пополнялось неимущими, безземельными и своевольными людьми, голотой или гультяями, по преимуществу беглыми крестьянами или хлопами, реестровые владели земельными имуществами и разными угодьями и занимались промыслами; некоторые из них отличались особой зажиточностью; простые казаки называли их «дуками». Само собой разумеется, что такие зажиточные казаки и вообще реестровые, занимая в общественном отношении ступень между мещанами и шляхтой, были более наклонны к охранению существующего порядка (консерваторы) и более привержены к Речи Посполитой, нежели запорожцы или вообще казацкая голота и гультяйство. А потому в казацких движениях против польского шляхетства и панства мы пока видим частое раздвоение и отсутствие единодушия среди казачества, как и вообще среди украинского населения; что и было главной причиной их неудачного исхода.
В этот, так сказать, переходный период самым видным деятелем в развитии украинского казачества, в расширении и укреплении его самоуправления является Петр Конашевич Сагайдачный, едва ли не впервые давший пример настоящего казацкого гетмана, общего войскового начальника и городовых, и запорожцев.
Сагайдачный — по словам его младшего современника, русского шляхтича Ерлича — был шляхетского происхождения, родом из Самбора. Он обучался в Острожской школе и по тому времени был человеком образованным. Вступив в Запорожское войско, Сагайдачный рано прославился своими военными подвигами против татар и турок; за что войско не раз выбирало его своим старшим. Особенно он прославился и как участник, и как предводитель в удачных морских походах на мусульманские города Варну, Кафу, Синоп и Трапезунд в 1614–1616 годах; причем казаки освободили множество христианских невольников и взяли большую добычу. Походы эти навлекли на казаков неудовольствие и даже гонение от правительства Речи Посполитой, так как морские набеги запорожцев вызвали сильное раздражение в Константинополе. По повелению султана крымские и буджацкие татары спешили, в свою очередь, внезапно вторгаться в пределы Юго-Западной Руси, жечь ее, разорять и уводить множество пленных; кроме того, султан не раз грозил жестокой войной, если не прекратятся казацкие набеги на его владения. Поэтому Сигизмунд III и вообще польское правительство пытаются укротить казаков, приказывают им сидеть смирно, не ходить на море и быть послушными коронному гетману; в то же время оно отправляет особых комиссаров для их переписи и водворения между ними порядка, а в случае их непослушания предписывает украинским воеводам не посылать на Низ никаких военных и съестных припасов.