Епископ обязался в три года выплатить все недоимки; три года прошло, и в феврале 1557 явились в Москву ливонские послы без денег с просьбою, чтоб дань была сложена. Адашев отвечал им, что так как магистр, архиепископ рижский и епископ дерптский нарушили договор, то государь будет сам искать на магистре и на всей Ливонской земле. Иоанн не допустил к себе послов, и они без дела уехали в марте месяце, а в апреле царь отправил князя Шестунова строить город и гавань при устье реки Нарвы, ниже Ивангорода; велел также положить заповедь в Новгороде, Пскове и Ивангороде, чтоб никто к немцам с товарами не ездил; если же приедут немцы в царскую отчину, то с ними торговать безо всякой зацепки. В ноябре выступило в поход к ливонским границам сорокатысячное войско под начальством царя Шиг-Алея, и воевод – князя Михаила Васильевича Глинского, царицына брата Данила Романовича и других; подле русских полков шли татары, черемисы, мордва, черкесы пятигорские. Немцы прислали за опасною грамотою, и в декабре явились их послы, били челом, чтоб государь оставил поголовную дань по гривне с человека, а взял бы единовременно за прошлые недоимки и за настоящие военные издержки 45000 ефимков (18000 рублей по московскому счету), да ежегодно Юрьев будет платить по 1000 золотых венгерских. Когда переговоры кончились, царь потребовал денег, но у послов денег не было; тогда раздраженный Иоанн велел послам ехать назад, а войску своему двинуться в Ливонию. Немецкие летописцы говорят, что послы отправились в Москву без денег, понадеявшись на обещания московских купцов, что если мир будет заключен, то они дадут послам денег взаймы под вексель; но царь под смертною казнию запретил купцам давать послам денег взаймы. Послы просили, чтоб оставили их самих в Москве заложниками, пока придут деньги из Ливонии, но царь и на это не согласился.
В генваре 1558 года вступило русское войско из Пскова в Ливонию и страшно опустошило ее на пространстве 200 верст, везде побивая немецкие отряды, выходившие к нему навстречу. Погостивши месяц, с огромною добычею возвратились ратные люди назад. Курбский, находившийся в числе воевод, говорит: «Земля была богатая, а жители в ней гордые: отступили они от веры христианской, от обычаев и дел добрых праотеческих, ринулись все на широкий и пространный путь, на пьянство, невоздержание, на долгое спанье, лень, на неправды и кровопролитие междоусобное». По словам ливонских летописцев, разврат в их стране в это время дошел до такой степени, что его не стыдились, но гордились им, правители подавали пример подчиненным.