Мы видели, как духовенство русское могущественно содействовало утверждению единовластия; но когда московские единовластители вступили в последнюю борьбу с остатками старины, с притязаниями князей и дружины, то духовенство приняло на себя священную обязанность – среди этой борьбы сдерживать насилие, не допускать торжествующее начало употреблять во зло свою победу; усердно помогая московскому государю сломить притязания князей и членов дружины, духовенство в то же время брало этих князей и членов дружины под свой покров, блюло над их жизнию как членов церкви; так утвердился обычай, что митрополит и вообще духовенство печаловались за опальных и брали их на поруку. Митрополит Макарий, получивший митрополию вследствие торжества Шуйских, являлся по просьбе молодого Иоанна ходатаем пред Шуйскими за Воронцова; он пережил Шуйских, пережил волнения, последовавшие за их падением, умел не сталкиваться с Сильвестром и, если верить Курбскому, защищал последнего при его падении, видел возобновление казней и умер в 1563 году. Преемником Макария был монах Чудова монастыря Афанасий, бывший прежде духовником государевым. Выговаривая себе неограниченное право казнить своих лиходеев, учреждая опричнину, Иоанн жаловался на духовенство, что оно покрывало виновных, и требовал у него отречения от обычая печаловаться. Афанасий был свидетелем учреждения опричнины, получил позволение отпечаловать боярина Яковлева, князя Воротынского и в 1566 году оставил митрополию по болезни. В преемники Афанасию был назначен Герман, архиепископ казанский; но беседы его, по словам Курбского, не понравились любимцам Иоанновым; Германа отстранили и вызвали соловецкого игумена Филиппа, сына боярина Колычева; Филипп объявил, что он согласится быть митрополитом только под условием уничтожения опричнины; Иоанн рассердился; наконец Филипп уступил убеждениям, что его обязанность нейти прямо против царской воли, но утолять гнев государя при каждом удобном случае. Но, отказавшись от вмешательства в опричнину, Филипп не отказался от права печаловаться. Начались казни вследствие дела Козлова; опричнина буйствовала; вельможи, народ умоляли митрополита вступиться в дело; он знал, что народ привык видеть в митрополите печальника, и не хотел молчать. Тщетно Иоанн избегал свиданий с митрополитом, боясь печалований; встречи были необходимы в церквах, и здесь-то происходили страшные сцены заклинаний. «Только молчи, одно тебе говорю: молчи, отец святый! – говорил Иоанн, сдерживая дух гнева, который владел им. – Молчи и благослови нас!» Филипп: «Наше молчание грех на душу твою налагает и смерть наносит». Иоанн: «Ближние мои встали на меня, ищут мне зла; какое дело тебе до наших царских советов?» Филипп: «Я пастырь стада Христова!» Иоанн: «Филипп! Не прекословь державе нашей, чтоб не постиг тебя гнев мой, или лучше оставь митрополию!» Филипп: «Я не просил, не искал чрез других, не подкупом действовал для получения сана: зачем ты лишил меня пустыни?» Царь выходил из церкви в большом раздумье, это раздумье было страшно опричникам; они решили погубить Филиппа и нашли сообщников между духовными, во владыках новгородском, суздальском, рязанском, благовещенском протопопе, духовнике царском; последний явно и тайно носил речи неподобные Иоанну на Филиппа; отправились в Соловецкий монастырь, привезли оттуда преемника Филиппова, игумена Паисия, доносы которого легли в основание обвинений на суде соборном; защитников Филиппу не было, все молчало. 8 ноября 1568 года опричники с бесчестием вывели Филиппа из Успенского собора, народ бежал за ним со слезами. Местом изгнания для Филиппа назначен был Тверской Отроч монастырь. В 1369 году, проезжая Тверь на походе на Новгород, Иоанн заслал к Филиппу одного из самых приближенных опричников, Малюту Скуратова, взять благословение; но Филипп не дал его, говоря, что благословляют только добрых и на доброе; опричник задушил его. Так пал непобежденным великий пастырь русской церкви, мученик за священный обычай печалования. На место Филиппа возведен был Троицкий архимандрит Кирилл.