В числе цареградских монастырей в те времена особенно славилась обитель Святого Феодора Студита, расположенная неподалеку от Золотых ворот. Название Студийского она получила в честь основателя своего патриция Студиуса; а ее слава началась со времени знаменитого ее настоятеля и устроителя Феодора Студита, который явился одним из главных борцов за православие в эпоху иконоборческой ереси, в конце VIII и начале IX века. Он же дал своему монастырю и более строгие правила. Говорят, при нем число студийских монахов простиралось до 1000. С той эпохи Студийский монастырь считался одним из важнейших столпов греческого православия. Тот же монастырь сделался главным приютом для русских иноков и паломников, особенно для тех, которые занимались списыванием церковных книг.
В Студийском монастыре некоторое время проживал упомянутый выше печерский инок Ефрем-скопец (бывший домоправитель князя Изяслава). С его помощью Феодосий достал полный список Студийского устава, который и ввел в своем монастыре. Устав этот предписывал, во-первых, общежитие, то есть отрицал частное имущество и отдельную трапезу монахов. Затем он определял разные степени и должности, каковы, кроме игумена: доместик, руководивший церковным пением и чтением, эконом, ведавший монастырское имущество, келарь, имевший под своим надзором братскую трапезу, просфорню и вообще съестные припасы, и т. д. Братия делилась на схимников, простых чернецов и мирян, готовившихся к иночеству, но еще не постриженных (послушников). Устав определял ежедневный порядок церковных служб, церковное пение, чтение, стояние, поклоны, сидение за трапезой, монастырскую пищу и пр. Никакое дело не начиналось без благословения игумена, например, ни звон в било, созывавший на моление, ни печение хлебов и т. и. Первоначально иноки кормились скудными приношениями окрестных жителей и трудами рук своих: между прочим, они плели копытца (обувь) и клобуки, которые носили в город на продажу. Но мало-помалу князья и бояре, привлекаемые славою Печерской обители, начали приходить сюда за благословением и приносить дары; а некоторые начали давать монастырю недвижимые имущества, то есть земли, разные угодья и целые села. Великий князь Изяслав особенно полюбил Феодосия, нередко призывал его к себе или сам запросто приезжал к нему в обитель. По этому поводу житие Феодосия рассказывает следующий случай. Однажды великий князь, по обыкновению своему распустив бояр по домам, прибыл в монастырь только в сопровождении пяти или шести отроков, то есть простых дружинников. У ворот он слез с коня, так как всегда пеший входил на двор монастырский. Но в этот раз случилось время полуденное, в которое братия по обеде почивала от своих нощных молитв и утренних служб. На это время игумен запретил вратарю пускать в монастырь кого бы то ни было до вечерен. Тщетно великий князь стучался в ворота и просил отворить себе: вратарь ссылался на игуменское запрещение и советовал гостю подождать до вечернего часу. Только убедясь, что это действительно был великий князь, он побежал доложить о том игумену. Последний, конечно, поспешил навстречу высокому гостю, который между тем смиренно ждал, пока отворят ему ворота.
Когда Изяслав был изгнан своими братьями и Святослав сел на киевском столе, Феодосий не только не преклонился перед его властью, но с твердостью начал обличать незаконный поступок со старшим братом. Не ограничиваясь словесным порицанием, он писал Святославу обличительные послания. Святослав со своей стороны сильно гневался на строгого игумена и грозил ему заточением. Просьбы бояр и печерской братии, однако, смягчили Феодосия: он разрешил Святославу прибыть в монастырь, встретил его с подобающей честью и много беседовал с ним, стараясь кроткими словами преклонить его на примирение со старшим братом. С тех пор Святослав нередко приезжал в монастырь, чтобы наслаждаться беседой святого мужа. Однажды, повествует житие, игумен пришел во дворец в то время, когда здесь веселились и, по обычаю, забавляли великого князя игрой на гуслях, органах и других заморских инструментах. Игумен сел подле князя и поник головою. Потом он спросил: «Будет ли так же и на том свете?» Князь был тронут этими словами и велел перестать. С тех пор, заслышав приход святого мужа, он приказывал замолчать своим певцам и гуслярам. Между киевскими боярами особенным расположением Феодосия пользовались Ян Вышатич и его жена Мария, отличавшиеся добрым, благочестивым житием. Игумен любил иногда посещать их и беседовать с ними о делах милосердия, о царствии небесном, о смертном часе и пр.