Черные Клобуки, необходимые помощники в степных походах как конное войско, не всегда с одинаковым усердием действовали в пользу Руси. Случалось, что иногда русские князья спешат отразить набеги какой-либо хищной орды; а Черные Клобуки тайком известят «своих сватов» половцев, и те вовремя уйдут в степи с награбленною добычею и полоном. Иногда Черные Клобуки просто отказывались идти на ближайшие к ним половецкие роды, с которыми находились в дружественных и родственных отношениях; или, взяв в плен половецкого хана, тайком от русских князей брали с него выкуп и отпускали восвояси. Особенно много зла Русской земле причинил один из их старшин, упомянутый выше Кунтувдый. Летом 1190 года Святослав и Рюрик, пользуясь временным затишьем, предприняли вместе дальние ловы; на лодках они отправились по Днепру, доехали до устья реки Тясьмина и в окрестностях его убили и наловили множество зверей и разной дичи. Весело воротились они домой и долго праздновали удачную охоту. В это время Святослав велел схватить и заключить под стражу Кунтувдыя; Рюрик вступился за него и выпросил ему свободу; Киевский князь отпустил его, взяв клятву в верности. Но мстительный торчин тотчас ушел к Половцам и затем в течение нескольких лет ходил с ними на Русь, жег и грабил пограничные места. Между прочим, он разорил город какого-то Чурная, вероятно, одного из Торкских старшин, может быть, своего соперника и виновника своей опалы. Месть и набеги его прекратились только благодаря Рюрику, который уговорил Кунтувдыя отстать от половцев и дал ему во владение городок Дверень на реке Роси.
Впрочем, Черные Клобуки немало оказали услуг в нашей борьбе с Половцами. Иногда эти полукочевые народцы, такие же жадные к добыче, как и степные варвары, сами просили князей идти с ними в половецкие вежи, чтобы захватить там как можно более коней, скота и челяди. Они преимущественно пользовались тем временем, когда Половцы, оставив свои вежи и стада, совершали набеги в Придунайские страны. Особенно удачны были предприятия Черных Клобуков под начальством Рюрикова сына Ростислава, которому отец дал Торческ, главный город Поросья, или южной Киевской украйны; а здесь обыкновенно сажали самых удалых князей, чтобы оберегать Русскую землю от варваров. Наиболее замечательный поход был совершен им в 1193 году. Зимой этого года он занимался ловами около города Чернобыля, когда к нему явились лучшие люди от Черных Клобуков и просили идти с ними в степь, так как обстоятельства были очень благоприятны. Ростислав охотно согласился и поехал немедленно в Торческ собирать свою дружину. Он даже не счел нужным испрашивать позволение у своего отца Рюрика; последний находился тогда в Овруче и готовился к походу на Литву. Ростислав пригласил идти вместе своего двоюродного брата Мстислава Мстиславича (Удалого), который держал город Треполь. Мстислав охотно согласился. С своими дружинами и Черными Клобуками они налетели врасплох на половецкие вежи и отполонили множество скота, коней и челяди: Черные Клобуки, очевидно, выбрали самое удобное время для этого набега. Половцы собрались и пошли в погоню, но не посмели вступить в открытый бой. К Рождеству Ростислав воротился в свой Торческ, а отсюда отправился к старшим родичам с «сайгатами», т. е. с подарками из своей добычи: сначала к отцу Рюрику в Овруч, потом к дяде Давиду в Смоленск, а оттуда во Владимир на Клязьме, к тестю своему Всеволоду Юрьевичу.