Летом 1194 года Святослав Всеволодич в последний раз предпринимал путешествие в свой наследственный удел, землю вятичей. Там в Карачеве происходил его съезд с черниговскими и северскими родственниками: сюда приехали родной его брат Ярослав и двоюродные Игорь со Всеволодом; два последние были не кто иные, как известные герои «Слова о полку Игореве». У Ольговичей возникли какие-то споры с рязанскими князьями за пограничные волости. Они решили соединенными силами идти на рязанцев; но так как рязанские князья в то время находились в зависимости от суздальского, то без его позволения Ольговичи не смели начать войну. Святослав отправил из Карачева гонцов испросить это позволение, но получил отказ. Престарелый князь возвращался из своего путешествия совсем больной. Приближался праздник Бориса и Глеба, и Святослав на пути к столице заехал в Вышгород, чтобы помолиться над мощами св. братьев и облобызать их раку. Здесь, в притворе Борисоглебской церкви, был погребен отец его Всеволод Ольгович; но священник случился в отсутствии вместе с ключом от притвора, и Святославу не удалось поклониться отцовскому гробу. Он приехал в Киев, будучи уже близок к смерти, и остановился в княжем тереме на Новом дворе, близ монастыря св. Кирилла, который был основан его отцом и имел придел во имя Бориса и Глеба. В этом тереме он справил праздник свв. мучеников (24 июля), так как был уже не в состоянии выйти в церковь. На следующий день он получил известие, что в Киев едут сваты от греческого царевича за невестой последнего Евфимией Глебовной, внучкой Святослава. Великий князь отправил ему навстречу киевских бояр, а сам все более ослабевал. «Когда будут св. Макавеи?» — спросил он свою супругу; это был день кончины его отца. «В понедельник», — отвечала княгиня. «Я уже не дождусь», — заметил он. Перед смертью Святослав приказал постричь себя в иноки. Его погребли в Кирилловом монастыре.
Между Святославом Всеволодичем и Рюриком Ростиславичем существовал договор, в силу которого Киевский стол по смерти первого должен был перейти ко второму. Верный этому договору, Святослав перед кончиною своею послал гонца в Овруч к Рюрику, и тот поспешил прибыть в Киев. Его торжественно встретили с крестным ходом митрополит, духовенство и киевский народ и проводили в св. Софию, где и был совершен обряд посажения на великокняжеский стол. Но все это совершилось не иначе, как с согласия великого князя Владимиро-Суздальского: последний прислал и своих мужей, чтобы утвердить Рюрика на Киевском столе. Ростиславичи признали старшинство Всеволода в целом роде Мономаха, и Всеволод III мог бы сам занять Киев; но он шел по стопам своего старшего брата Андрея Боголюбского и предпочитал оставаться на севере, а Киев держал от себя в зависимости.