Естественными союзниками Романа явились Олеговичи. Представители Мономахова племени, Рюрик и Всеволод, хотели обеспечить за своим родом Киевскую землю и потребовали от Черниговских князей такого договора, по которому те должны были навсегда отказаться от притязаний на Киев и довольствоваться правою стороною Днепра на основании раздела, произведенного еще Ярославом I. Но Ольговичи энергически отказались исполнить подобное требование. «Мы не Угры и не Ляхи, — повторяли они, — но одного деда внуки; при вашей жизни не ищем Киева; а после вас кому Бог даст». Рюрик начал готовиться к борьбе, призывая на помощь Всеволода Суздальского и брата своего Давида Смоленского. А Ольговичи нашли себе еще союзников в полоцких князьях, которые враждовали с Смоленскими из-за Витебска. Междоусобные войны закипели в разных концах Руси: в земле Киевской и Чернигово-Северской, Смоленской и Полоцкой, на Волыни и в Галиче. Защита русских пределов от половцев отошла на задний план; напротив, варвары снова получили возможность грабить Русь в качестве союзных полчищ. Сам Рюрик подавал тому пример: он был женат на половецкой княжне и, следовательно, имел свояков между ханами. Только Всеволод Суздальский и Роман Волынский своими походами в степи напомнили варварам времена прежних погромов.
Будучи главным виновником междоусобий, Всеволод III не оказывал большой помощи Рюрику и вообще мало прилагал старания прекратить кровопролитие и разорение, охватившие южную половину России. По временам в том или другом краю воюющие стороны заключали мир, утверждали его присягою и крестными грамотами, но только для того, чтобы, отдохнув немного, при первом удобном случае вновь начать междоусобную брань. В течение этого времени взаимные отношения князей нередко менялись: союзники становились врагами, и наоборот. Впрочем, перемены в союзах большею частию имели тот смысл, что направлялись к развитию и поддержанию некоторого политического равновесия: едва какой-либо из князей усиливался настолько, что становился опасен для других, как союзники спешили его оставить и переходили на сторону его противников.
Роман Волынский, достигший наконец цели своих долгих стремлений, т. е. обладания Галичем, в 1202 году изгнал из Киева Рюрика. Последнего на этот раз поддерживали сами Ольговичи, с неудовольствием смотревшие на соединение Галича и Волыни в руках одного князя, между тем как Всеволод III находился уже в неприязненных отношениях с Рюриком. Киевляне сами отворили Роману ворота Подола, или своего Нижнего города. Но, подобно Суздальскому, Галицко-Волынский князь заботился главным образом о расширении и усилении собственной земли, в которой он был наследственным и полным хозяином, и не показывал желания самому занимать непрочный стол Киевский. С согласия Всеволода III он посадил здесь своего двоюродного брата (Ингваря Луцкого). Рюрик удалился в Овруч. Но в следующем году, соединясь с Ольговичами, с Кончаком и другими половецкими ханами, он взял Киев приступом и, забыв всякую совесть, отдал его на разграбление степным союзникам, вместо платы за их услуги и в отмщение киевлянам, которые изменили ему в прошлом году. Варвары с неистовством принялись грабить и жечь не один Подол, но и Верхний город. Даже св. София, Десятинный храм и монастыри подверглись общей участи. Половцы забрали из церквей драгоценные сосуды и кресты; обдирали оклады с икон и богослужебных книг; сняли и дорогие одежды старых князей, которые имели обыкновение вешать их в храмах на память о себе. Кроме того, варвары захватили в полон множество жителей, особенно юношей и девиц, не щадя самих чернецов и монахинь, и увели их в свои вежи. Уцелели только иноземные и варяжские гости, которые заперлись с товаром в своих каменных церквах, и варвары удовольствовались тем, что гости выдали им половину товара. Это было второе после 1169 г. взятие и разграбление матери русских городов. По замечанию летописца, оно было еще горше первого; что весьма понятно: тогда неприятели, грабившие город, были русские и православные, которые не могли свирепствовать с таким неистовством, как степные дикари. После этого второго разорения богатство и значение Древнего Киева упали еще более.
Доскажем в нескольких словах судьбы Киевского княжения до нашествия татар.
Еще в том же 1203 году Роман Волынский снова пришел на Рюрика, который, не доверяя киевлянам, заперся в своем Овруче. Князья помирились. Рюрик пожертвовал своим союзом с Ольговичами; а Роман оставил за ним Киев, но не иначе как получил на то согласие Всеволода, которого они по-прежнему признавали старейшим в роде Мономаха. Недолго, однако, длилось это примирение. Вслед затем князья ходили вместе на половцев и на обратном пути, остановясь в Треполе, заспорили о волостях. Тут Роман схватил Рюрика и велел постричь его в монахи, а также постриг его супругу и дочь (свою бывшую жену). На Киевском столе он по желанию Всеволода III посадил его зятя, известного Ростислава Рюриковича.