Поскольку объем работ предстоял огромный, Сильвестр набрал мастеров в Пскове и Новгороде, где незадолго до этого кипели страсти по поводу ересей, в частности «ереси жидовствую-щих». Судя по описаниям, новые росписи в Кремле в большой мере ориентировались на запросы дня. Видное место в оформлении фресок заняли исторические сюжеты, главным образом в духе «Сказания о князьях Владимирских». Реалистичностью — вплоть до портретного сходства — отличалась и манера исполнения. Значительное место отводилось также ветхозаветным сюжетам, весьма редким в предшествующих росписях. Ветхозаветные сюжеты в Новгородской Софии, на которые в литературе обращено внимание, видимо, были связаны с ирландским влиянием, как и соответствующее уклонение в XI в. в Киево-Печерском монастыре. Видимо, именно эти отклонения от византийской традиции и вызвали обвинения Сильвестра в «ереси», с чем на протяжении ряда лет выступал дьяк Иван Висковатый,
возглавлявший Посольский приказ. Помимо иконописи, Висковатый обвинил Сильвестра в поддержке еретика Матвея Башкина. С определенной точки зрения для подобных обвинений основания были. Как и Сильвестр, Матвей Башкин решительно осуждал рабство: своим холопам он дал вольную. Вслед за влиятельным старцем Артемием Троицким, с которым у Сильвестра поддерживались тесные связи, Матвей Башкин принимает нестяжательские взгляды и идет в критике официальной церкви значительно дальше. Возможно, не без влияния распространившегося в это время в Литовско-Польском государстве арианства он отрицал божественное происхождение Христа, а это было ересью и с точки зрения ортодоксального арианства.Возможно, истоком нападок Висковатого на Сильвестра был вовсе не религиозный, а совершенно иной фактор, а именно мнение царя Ивана IV—
в тот период все больше нарастало царское недовольство свои духовником. В частности, его гнев могла вызвать позиция Сильвестра в событиях марта 1553 г., когда в связи с тяжелой болезнью Ивана IV возник спор о наследнике, - годовалый Дмитрий Иванович или двоюродный брат Владимир Андреевич. В тот момент Висковатый был близок именно Захарьиным (за царевича Дмитрия высказывался и Адашев), а вот Сильвестр как раз и не был в числе их приверженцев. Царь тогда выздоровел, но события эти он будет постоянно вспоминать в 60-е гг., обвиняя сторонников Владимира Андреевича (и его самого) в «измене».Обвинения в адрес Сильвестра рассматривались на Соборе 1554 г.
В противостоянии Висковатого и Сильвестра митрополит Макарий, несомненно, хорошо осведомленный в новгородских церковных делах и в специфических новгородских традициях, поддержал тогда Сильвестра, а неугомонного обличителя предупреждал: «Стал еси на еретики, и ныне говоришь и мудруствуешь не гораздо, о святых иконах, не попадися и сам в еретики, знал бы ты свои дела». Сильвестру удалось очиститься от обвинений в ереси, но и Висковатый получил лишь церковное взыскание, которое никак не отражалось на его служебной деятельности. Непримиримыми же стороны останутся до конца, и вроде бы чисто религиозные сюжеты всякий раз будут принимать политическую окраску. В событиях 50 — 60-х гг. XVI в. это неоднократно проявится, и именно Висковатый явится одним из главных разрушителей нарождавшегося русского гуманизма.В литературе не раз отмечалось, что воззрения Сильвестра наиболее полно выражены в «Домострое», редактором которого он являлся примерно в то время, когда шла упомянутая тяжба. При этом особое значение имеет не текст «Домостроя», как таковой, а именно редакция своеобразного руководства для рачительного хозяина, возникшего до Сильвестра (примерно в конце XV — начале XVI в. в Новгороде) и перерабатывавшегося неоднократно позднее. Редакция же Сильвестра проявлялась не только в большей четкости изложения, но и в смягчении некоторых рекомендаций предшествующего текста, в смягчении, в том числе и по сравнению с регламентацией «Стоглава». И как бы завершающим резюме является сильвестровское «Послание и наставление отца сыну».
Деятельность Сильвестра, при всей ее политической значимости, ограничивалась все-таки нравственной сферой. Алексею Адашеву, помимо разбора челобитий, необходимо было решать главные проблемы государства, связанные прежде всего с более рациональной организацией войска. Два «врожденных» порока
ослабляли эффективность действий войска в эпоху становления единого государства: отсутствие четко определенных воинских обязанностей держателей вотчин и местнические споры воевод в походах, часто приводившие к серьезным неудачам даже при перевесе сил над неприятелем. До 80-х гг. XVII в. эти пороки не удавалось устранить, но именно в середине XVI столетия были намечены пути их устранения.