В XIV в. все большее значение во внутри- и внешнеполитических делах Руси начинает приобретать Великое княжество Литовское,
которое в то время было, скорее, литовско-русским государством, ибо русский элемент играл важную роль во внутренней жизни этого княжества. Традиционными были связи, в том числе семейные, между литовскими и русскими князьями, официальным языком княжества был русский язык, литовские князья, переходя из язычества в христианство, принимали православие, и в церковном отношении само Литовское княжество находилось в сфере влияния митрополита Киевского. Великий князь литовский Гедимин, умерший в 1341 г., оставил семь сыновей. Кроме Нариманта, получившего вотчины в новгородских пригородах, наибольшую роль в истории сыграли Ольгерд (ум. 1377 г.) и Кейстут (ум. 1382 г.). Никоновская летопись, сообщая о кончине Гедимина, дает характеристику его преемнику Ольгерду: «Сей же Олгерд премуд бе зело, и многими языки глаголаше, и превзыде властию и саном паче всех, и воздержание имяше велие, от всех плищей суетных отвращашеся, потехы и играниа и прочих таковых не внимаше, но прилежаше о дръжаве своей всегда день и нощь, и пианьства отвращашеся, и вина, и меда, и пива и всякого питиа пианьственаго не пиаше; отнюдь бо ненавидяше пианства, и велико воздержание имяше во всем:и от всего велик разум и смысл приобрете, и крепку думу стяжа, и таковым коварством многы страны и земли повоева, и грады и княжения поймал за себя, и удръже власть велию, и умножися княжение его паче всех, ниже отец его, ниже дед его таков бысть». Оценка Ольгерда дана явно после его смерти в 1377 г., но, по всей вероятности, кем-то близко знавшим князя и его действительную генеалогию (в позднейших трех генеалогиях Гедимину подбирают сказочных родителей, а действительная остается неизвестной). Автора этой похвалы, видимо, следует искать в окружении митрополита Киприана, поставленного на митрополию еще при живом митрополите Алексии в конце 70-х гг. XIV в.Политика Ольгерда существенно отличалась от направленности действий его отца. Если Гедимин был больше «русским», нежели «литовским» князем, то Ольгерд был более «литовским», а претензии его на владение всеми русскими землями предполагали определенные привилегии для собственно литовской знати. Орда постоянно использовала противоречия в границах литовскорусского государства, в частности требуя дань лишь с традиционно русских территорий, ставя их, таким образом, как бы на нижнюю ступень в составе Великого княжества Литовского. Ко времени вокняжения Ольгерда в Литве уже прочно утвердилось православие, поскольку государство расширялось за счет давно принявших православие русских земель. Сам Ольгерд до конца дней оставался язычником, но его сыновья, активно участвовавшие в политической жизни и Литвы, и Руси, в большинстве были православными христианами. В XIV в. Литва подчинит русские земли до Днепра и поведет наступление на Смоленск и княжества по верховьям Оки («верховские княжества»), а также на земли Пскова и Новгорода.
Если Литва и Северо-Восточная Русь в XIV столетии постепенно укреплялись, то Орду, наоборот, раздирали противоречия. Усобица в Орде разразилась сразу после кончины Узбека в 1341 г. На некоторое время к власти приходит хтДжанибек
(ум. 1357 г.), для чего сначала он убил своего младшего брата Хидырбека, а затем и старшего брата Тинбека. Естественно, что даже в самом ближайшем окружении Джанибек имел немало недоброжелателей. Насколько противоестественными были отношения в семействе Джанибека свидетельствует тот факт, что и сам он был убит сыном Бердибеком, который перекрыл рекорд отца, убив еще и двенадцать своих братьев. В условиях, когда нельзя доверять никому из ближних, приходится искать поддержки среди «дальних», да и сил для совершения карательных походов не доставало: разные улусы, ранее признававшие власть Золотой Орды, выходили из повиновения. Именно потому, что правители Орды были заняты междоусобицей и соответственно искали союзников, а на дальние походы сил уже не хватало, в этот период происходит некоторое ослабление ордынского гнета на Гуси. По замечанию А.Ю. Якубовского, «восточные источники и русские летописи несколько идеализируют Джанибек-хана». В самом деле, в некоторых русских летописях хана называют «добрым», поскольку при нем ослабел даннический пресс над Русью. Впрочем, «доброта» ордынских ханов была относительной. В числе же действительно заинтересованных в смягчении отношений с Русью и Русской Церковью, видимо, была жена Джанибека Тайдула, страдавшая болезнями, от которых испытывала облегчение лишь врачеванием будущего митрополита Алексия.