После неудачной попытки взять Троице-Сергиев монастырь в мае 1609 г. значительная часть польских войск ушла грабить Поволжье. Но потерпев ряд поражений от земских ополчений, рассеянные отряды, став под знамена Яна Сапеги и Лисовского, надеялись компенсировать потери взятием одной из русских святынь, и в сентябре 1609 г. значительные польские отряды вновь оказались под
23 сентября Сапега, Лисовский, Константин Вишневецкий и многие другие «паны» во главе тридцатитысячного войска поляков, казаков и российских тушинцев появились перед монастырем. Воеводы Григорий Долгорукий и Алексей Голохвастов совершили что-то вроде «разведки боем», и с небольшими потерями вернулись за стены монастыря, заодно показав крестьянам монастырских слобод этой вылазкой, что надо сжигать свои дома и уходить в монастырь, что крестьяне и сделали. Поляки на другой день занимали высоты и пути, ведущие к монастырю, и укрепляли свой лагерь. А в самом монастыре, где собралось много народа и сказывались осенние неудобства, воеводы и все ратные люди над гробом Сергия Радонежского целовали крест, чтобы сидеть в осаде без измены. Им следовали иноки и монастырские слуги, провозглашая готовность испить чашу смертную за Отечество.
29 сентября Сапега и Лисовский обратились к воеводам обители с посланием, в котором призывали «покориться Дмитрию». Архимандрит и воеводы прочитали послания перед всем народом, но никто не согласился покориться. Монахи и воины в ответ возлагали надежду на Святую Троицу и святых Сергия и Никона Радонежских. Изменника сына боярского Безсона Руготина, привезшего грамоты Сапеги, отправили назад с бранной грамотой, не тронув, однако, посыльного.
30 сентября поляки возводили туры на высотах, копали ров, насыпали вал, а с 3 октября в течение шести недель палили из шестидесяти трех пушек, стремясь разрушить каменную стену. Но обстрел оказался малоэффективным, и осажденные воспринимали это как милость Божию. Иноки и ратники ежедневно обходили стены с иконами и церковным пением.
12 октября Сапега устроил для своего войска грандиозный пир в качестве подготовки к штурму. Целый день поляки и тушинцы пили, шумели, стреляли, скакали со знаменами на лошадях, а ночью с криками и музыкой двинулись к монастырю. Их встретили залпами из пушек и пищалей. Многие были убиты и ранены, остальные, не дойдя до стен монастыря, бежали. А на другое утро осажденные собрали трофеи и сожгли их, славя Бога за помощь. После этой неудачи поляки неоднократно подъезжали к стенам, уговаривая защитников сдаться и предлагая выгодные условия. Но посулы лишь укрепляли в осажденных веру в конечный успех.
19 октября стрельцы и казаки заметили поляков в монастырских огородах, и, не ставя в известность воевод, спустились на веревках по стенам и перерезали всех поляков. Воодушевленные таким нечаянным успехом, воеводы решили провести вылазку, в том числе конными дружинами, чтобы разрушить туры на Красной горе. Но вылазка не принесла успеха, и войско, понеся значительные потери, отступило за стены монастыря. 25 октября осаждавшие, обрадованные успешным отражением вылазки осажденных, темной ночью, под пушечную канонаду с криками устремились к монастырю и соломою с берестой зажгли острог. Но вспыхнувшее пламя оказалась не на пользу нападавшим: они стали мишенью для пушек и пищалей осажденных. Понеся большие потери, нападавшие скрылись в своем укрепленном стане.
После очередной неудачи Сапега и Лисовский решили подвести подкопы под стены. Осажденные воеводы поняли замысел поляков. Воеводы нашли монастырского слугу, искусного в горном деле, и велели ему делать в башнях «слухи» — ямы, через которые можно было услышать стуки и прочие шумы. Решили также углубить ров с северо-восточной стороны. Поляки заметили работающих и напали на них, но были отражены огнем монастырской артиллерии. Однако в другой схватке за рвом 1 ноября поляки одержали победу. Было убито 190 человек защитников и несколько человек попали в плен. Положение осажденных заметно ухудшилось, поскольку они лишились возможности черпать воду в прудах за пределами крепости. Урон на сей раз нанес и пушечный обстрел монастыря, причем более всего иноков напугало попадание пушечного ядра в иконы, перед которыми народ обычно молился. В довершение, один монастырский слуга перебежал к полякам. Опасались, что он может что-то выдать полякам и возможности наличия среди монастырских слуг его единомышленников.