Стычки продолжались. Осажденные прокопали под стеною проход ко рву и в темные ночи нападали на окопы противника, захватывали языков и, наконец, узнали о месте подкопа: он шел от мельницы к круглой угловой башне нижнего монастыря. Воеводы укрепили место, где совершался подкоп, турами и частоколом. Воодушевляли и частные успехи: троицкие пушкари сумели разбить самую мощную литовскую пушку, более всего наносившую урон монастырю. Другой успех непосредственно от осажденных не зависел. 500 донских казаков, конечно, православных, бежали от Сапеги — они устыдились того, что им пришлось разрушать одну из наиболее почитаемых православных святынь.
В ночь 9 ноября воеводы, взяв благословение архимандрита над гробом Сергия Радонежского, тихо вышли из монастыря с ратниками и монахами, и с рассветом с трех сторон устремились к мельнице. Поляки и казаки бежали из ближайших укреплений, и совершившие вылазку ратники овладели мельницей, нашли и взорвали подкоп. При этом двое ратников принесли себя в жертву, совершая поджог горючего материала. Завязалась битва с подоспевшими отрядами осаждавших. Троицкие воеводы, видимо, не предполагали сражения с основными силами. Но ратники и иноки рвались в бой и взяли Красную гору со всеми турами, 8 пушек, самопалы, копья, знамена, трубы и литавры, а также пленных. Что не могли унести — сожгли.
Монастырь встречал победителей колокольным звоном всех церквей. Победители несли в монастырь 174 тела своих убитых и 66 тяжело раненых. Поляки и тушинцы потеряли полторы тысячи человек. О победе была извещена Москва, но помощи оттуда не было. Тем не менее в начале зимы осажденные одержали еще одну победу. Сапега и Лисовский заманили осажденных слабым арьергардом, а затем, бросив основные силы, прижали вышедших из монастыря к его стенам. Но из монастыря бросились в битву все без остатка и благодаря энтузиазму одержали победу над превосходящими силами. При этом большой урон полякам и тушинцам наносила артиллерия. Сам же Лисовский был сбит с коня стрелой, угодившей ему в висок, был убит и знатный поляк князь Юрий Горский. Сапега вынужден был отступить.
Но зима оказалась тяжела для осажденных: не было дров — дровосеков подкарауливали, убивали и брали в плен поляки. Естественно, не стало «подножного корма», возникали проблемы с водой. Зимние трудности снижали стойкость и уверенность троицких ратников. Двое из числа детей боярских перебежали к полякам и дали совет Сапеге, как лишить осажденных воды. Вода поступада в монастырь из пруда по подземным трубам, и перебежчики из монастыря советовали спустить этот пруд. Но перебежчики были и среди поляков, и осажденные, узнав об этом плане, в ночной вылазке перебили всех землекопов. Позаботились также сделать запас воды, отворив все трубы.
Н.М. Карамзин с восторгом рассказывает о подвигах иноков, и они заслуживают самой высокой похвалы:
И все же основные события решались в других местах. В конце сентября 1609 г. Сигизмунд III, в нарушение всех договоренностей с Шуйским, осадил
Польские отряды в России неизбежно создавали впечатление разбойников и грабителей. Но вступление в войну официальной Польши ни в коей мере не поколебало этого впечатления. Скорее наоборот: теперь за разбои и насилия поляков реальную ответственность брал на себя сам король. В итоге непосредственная внешняя агрессия еще более ускорила рост национально-государственного самосознания. Оборона Троице-Сергиева монастыря и затем Смоленска показывали и значительный моральный перевес обороняющейся стороны.