Москва и Литва в борьбе за объединение русских земель.
Вторая половина XIV в. стала особым, очень важным периодом и в истории отношений Северо-Восточной Руси и Литвы. Ослабление, а затем распад Ордынского государства открыли путь для литовской экспансии на юг Руси. В 40-х гг. XIV в. после смерти последнего галицко-волынского князя Болеслава-Юрия литовские князья утвердились на Волыни. Временной потерей московскими князьями владимирского великокняжеского стола воспользовался Ольгерд, чтобы снова подчинить своей верховной власти Смоленск. Под властью Ольгерда оказался и главный центр Черниговской земли Брянск. Ряд черниговских князей стали вассалами и союзниками Ольгерда. Заключенные соглашения были закреплены брачными союзами. Так, зятем Ольгерда стал князь Иван Новосильский. С началом «великой замятии» в Орде власть Ольгерда утвердилась и в Киеве. Даже в такой южной области, как Подолия, вокняжились племянники Ольгерда — Кориатовичи, выгнав оттуда ордынских князей. Великое княжество Литовское превратилось в огромное государство, в границы которого вошла большая часть древнерусских земель.Ольгерд стремился вовлечь в орбиту своего влияния и Северо-Восточную Русь, с рядом князей которой он также вступил в соглашения, скрепленные брачными союзами: он был женат на сестре Михаила Тверского, а свою дочь выдал за Бориса Константиновича, князя Городца на Волге. Вслед за заключением соглашений великий князь литовский стал все более энергично вмешиваться в политическую жизнь региона. В 1367 г. литовское войско помогло Михаилу Тверскому взять верх над противниками — Василием Кашинским и Еремеем Клинским из числа тверских князей, которых поддерживала Москва. Возникала перспектива возможного объединения всех восточнославянских земель под верховной властью великого князя литовского.
В Москве не испугались конфликта с Ольгердом и стали готовиться к большой войне с ним. Были заключены скрепленные присягой соглашения с великим князем смоленским Святославом и черниговскими князьями о совместном выступлении против Ольгерда. Таким образом, в самом начале конфликта встал вопрос не только об отражении литовского наступления, но и об освобождении других древнерусских земель от литовской власти. Однако задуманный план осуществить не удалось. Союзники не выполнили своих обещаний, а «смоленская сила» даже приняла участие в начавшейся войне на литовской стороне.
Как уже говорилось, помогая своему зятю Михаилу Тверскому, Ольгерд трижды ходил походом в Северо-Восточную Русь и дважды его войско осаждало Москву. Предпринимая такие походы, великий князь литовский рассчитывал устрашить противников и добиться утверждения своего ставленника как главы владимирского великого княжения, первого по значению среди князей Северо-Восточной Руси.
Ольгерд столкнулся, однако, с упорным сопротивлением со стороны московского князя. На его походы Дмитрий Иванович отвечал нападениями на владения Ольгерда и его союзников. Под его власть перешли такие важные пограничные крепости, как Ржев и Калуга, на его сторону перешел целый ряд черниговских князей, а зять Ольгерда князь Иван Новосильский лишился своего княжества. Когда в 1372 г. Ольгерд направился в свой третий поход на Москву, Дмитрий Иванович встретил его с собранными им полками у южных границ своих владений, и Ольгерд был вынужден заключить с ним мирное соглашение. Международное положение Великого княжества Литовского не было легким. Имея такого серьезного противника, как стремившийся завоевать Литву Тевтонский орден, Великое княжество Литовское не было в состоянии одновременно вести серьезную и долгую войну на нескольких фронтах. Столкнувшись с серьезным сопротивлением, Ольгерд не только отказался от планов подчинения княжеств Северо-Восточной Руси, но и бросил на произвол судьбы своего тверского союзника.
Планы объединения восточнославянских земель под властью Литвы, их подчинения центру, лежавшему за пределами древнерусской этнической территории, потерпели неудачу. Государственность, формировавшаяся на землях Северо-Восточной Руси на своей, местной основе, сумела дать отпор литовскому натиску. Так был сделан важный шаг на пути самостоятельного, не зависящего от внешних сил развития. Более того, обозначилась другая перспектива — объединения этих земель вокруг Москвы. На сторону Дмитрия Ивановича, порвав отношения с Литвой, встали не только черниговские княжества, но и Смоленск: в 1375 г. племянник великого князя смоленского участвовал в походе на Тверь вместе с черниговскими князьями.