Смерть Ольгерда в 1377 г. стала началом серьезного внутреннего кризиса в Великом княжестве Литовском. Несмотря на свои огромные размеры, это государство во второй половине XIV в. оставалось достаточно непрочным объединением разнородных территорий, подчинявшихся верховной власти великого князя литовского. В древнерусских землях, вошедших в его состав, сохранялись традиционные общественные институты и местная верхушка, только древнерусских князей сменили члены литовского княжеского рода, присылавшиеся в качестве наместников из Вильно. Они должны были ходить в походы и уплачивать дань главе рода — великому князю. Долго находясь на местных княжениях, литовские князья, подпадая под влияние социально более развитого древнерусского общества, принимали православие и вообще проникались местными интересами, часто не совпадавшими с интересами Вильно. Сама же Литва — центр государства — оставалась языческой. Окружавшее здесь великого князя литовское боярство распоряжалось судьбами великого княжества, не привлекая к принятию важных решений «земли». Между отдельными группировками литовской знати также имели место противоречия. В таких условиях каждая смена на великокняжеском столе вызывала к жизни серьезные внутренние конфликты, а они были особенно опасны для государства, которому угрожал столь серьезный противник, как Тевтонский орден. Чтобы преодолеть кризис и найти союзников против ордена, языческой Литве необходимо было принять христианство и занять свое признанное место в христианской Европе.
Первоначально великий князь Ягайло и литовское боярство рассчитывали преодолеть кризис с помощью Москвы. В начале 80-х гг. XIV в. был подготовлен текст соглашения, по которому Ягайло должен был жениться на дочери Дмитрия Донского и принять православную веру. Тем самым Великое княжество Литовское оказалось бы в орбите московского политического и культурного влияния, и объективно был бы сделан шаг к утверждению ведущей роли Москвы не только в Северо-Восточной Руси, но и во всей Восточной Европе. Соглашение, однако, не было выполнено. В Литве было принято решение искать союза с западным соседом — Польшей. В 1385 г. была заключена так называемая Кревская уния — соглашение, по которому великий князь Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем, а язычники-литовцы приняли католическую' веру. Литовская великокняжеская власть преодолела внутренний кризис и дала отпор ордену, опираясь на польскую поддержку.
В новых сложившихся условиях великие князья московские уже не имели возможностей для того, чтобы отрывать от Великого княжества Литовского входившие в его состав или подчиненные ему древнерусские земли, как это делал Дмитрий Донской. Некоторые из завоеванных ранее позиций были утрачены. Так, в 1386 г., после поражения смоленского войска в сражении с литовцами, была восстановлена зависимость Смоленска от Литвы.
С конца XIV в. развитие земель Северо-Восточной и части Северо-Западной Руси (будущей Великороссии) пошло по одному особому историческому пути, а развитие земель Западной и Южной Руси (будущих Украины и Белоруссии), вовлеченных вместе с Великим княжеством Литовским в орбиту польского культурного влияния, — по другому.
Сложение союза московской великокняжеской власти и православной церкви.
Вторая половина XIV в. принесла с собой также значительные перемены и в положении православной церкви на территории Восточной Европы, и в характере ее отношений со светской властью.Со времени крещения Руси и вплоть до XIII в. на всех восточнославянских землях православие являлось единственной официально признанной религией, а территория киевской православной митрополии совпадала с границами Древнерусского государства.
Монгольское нашествие сопровождалось разрушением многих христианских храмов и убийствами большого количества духовных лиц, но положение православной церкви в обществе не изменилось. При установлении ’«числа» православное духовенство было освобождено от уплаты дани, хотя митрополиты были вынуждены хлопотать о подтверждении этого права и для этого ездить в Орду и давать подарки ханам и вельможам.
К серьезным переменам привело подчинение ряда земель Западной Руси власти литовских князей. Литовские князья были язычниками — «чтителями огня», и хотя они не преследовали православных, все же в их владениях православие стало уже не единственной признанной, но лишь терпимой религией. Относясь подчас весьма благожелательно к православным, литовские князья одновременно решительно препятствовали переходу в православие своих подданных — литовцев. Так, известно, что в 1347 г. Ольгерд казнил трех перешедших в православие литовских бояр («виленские мученики» — Евстафий, Антоний и Иоанн).