Основную массу городского населения образовывала посадская община. В ее состав входили жившие на ее территории торговцы и ремесленники. В отличие от городов стран Западной Европы, обладавших своим самоуправлением и уплачивавших государству лишь денежные суммы определенного размера, посадская община русского города подчинялась административно-судебной власти княжеского наместника и должна была нести на себе многие налоги и повинности, накладывавшиеся на нее государственной властью (посадское «тягло»). Малый объем прибавочного продукта, производившегося в сельском хозяйстве, был определенным тормозом для интенсивного отделения ремесла от сельского хозяйства и углубления разделения труда. Этим вызывалась и определенная хозяйственная слабость древнерусского города, который не мог выступать в роли серьезной самостоятельной политической силы, способной добиться административной автономии. В свою очередь и государство в России было кровно заинтересовано в эксплуатации города (и фискальной и натуральной). Для выполнения своих обязанностей перед государством население посада делилось на сотни.
Сотенным делением формы организации посадского населения не исчерпывались. Большую часть жителей посада составляли ремесленники, которые сами или с помощью учеников изготовляли те или иные предметы и продавали их на рынке. Развитие ремесла в эти столетия находило свое выражение в увеличении количества ремесленных специальностей, когда мастера начинали заниматься изготовлением изделий одного определенного типа (так, из числа ремесленников, изготовлявших одежду, выделились терличники, сарафанники, свитники, кафтанники и др.). Развитие ремесла еще не поднялось до такого уровня, чтобы разные этапы производственного процесса осуществлялись ремесленниками разных специальностей.
На торгу ремесленники, производившие одинаковые или близкие по характеру изделия, продавали их в лавках, расположенных в одном определенном ряду. Владельцы лавок одного ряда — рядовичи составляли определенные объединения во главе с рядовским старостой. Объединения рядовичей составляли определенный аналог на русской почве торгово-ремесленным объединениям в странах Западной Европы. От последних объединения рядовичей отличались отсутствием письменных правил, определявших их права и обязанности и утвержденных городской или государственной властью.
Особую часть городского населения составляло богатое купечество, именовавшееся в источниках XIV–XV вв. «гостями». По своему статусу на лестнице социальной иерархии «гости» стояли гораздо выше основной массы рядовых горожан. По Судебнику 1550 г. штраф за оскорбление — «бесчестье» — рядового горожанина составлял 5 руб., штраф за бесчестье «гостя» — 50 руб., т. е. в 10 раз больше. В то время при благоприятной ситуации те или иные «гости» могли войти в состав самых верхних слоев боярства. Владимир Григорьевич Ховрин, сын «гостя» Григория Ховры, обозначенный в летописи как «гость да болярин великого князя» Василия II, стал родоначальником одного из московских боярских родов (Ховриных-Головиных).
Само наименование богатых купцов «гостями» указывает на то, что они вели далекую заморскую торговлю. Наибольшее количество сведений сохранилось о заморской торговле московских гостей. Их другое название — сурожане — говорит о торговых поездках в Сурож (Судак), город на восточном побережье Крыма, находившийся в XIV–XV вв. в руках генуэзцев. В обмен на меха и изделия из них сурожане везли домой шелковые и шерстяные ткани, драгоценные камни, пряности. Дорогие заморские товары продавались в «Сурожском ряду» московского торга. Добывая дорогие товары, созданные мастерами Востока и ренессансной Италии, московские гости из Сурожа совершали путешествия в города Малой Азии. В середине XV в. тверской купец Афанасий Никитин добрался до Индии. В XIV–XV вв. именно далекая «заморская» торговля мехами и предметами роскоши, в которых нуждалась социальная верхушка русского общества, более всего способствовала благодаря разнице цен накоплению торгового капитала, который пока не использовался в других сферах деятельности. С «далекой» торговлей была связана деятельность и другой организации московского купечества — суконников, которые доставляли в Москву фландрские и итальянские сукна (продававшиеся в «Суконном ряду») — продукт зарождающегося на Западе Европы раннекапиталистического производства. Существование такой торговли говорит о неразвитости местного текстильного производства, способного в то время снабжать общество лишь домоткаными «сермяжными» тканями. Именно связь с далекой торговлей, удобное расположение на торговых путях способствовало выделению из числа русских городов наиболее крупных и богатых центров.