Крупными землевладельцами становились и монастыри, владения которых быстро увеличивались на протяжении XIV–XIV вв. за счет дарений владельцев вотчин, рассчитывавших на то, что благочестивый акт дарения земли и вследствие этого «вечная» заупокойная служба монахов по своим благодетелям обеспечит им расположение Бога в их загробной жизни. Такие условия в ту эпоху являлись довольно популярными, и земельные владения духовенства неуклонно росли. Троице-Сергиев монастырь, не имевший в конце XIV в. еще никаких земель, в конце XV столетия владел имениями во многих уездах Русского государства. Важно отметить, что монастырские имения также пользовались значительными податными и судебными привилегиями. Так, монастырь Спаса в Ярославле, патрональная обитель ярославских князей, был освобожден от всех налогов и повинностей, замененных двухрублевым оброком, а настоятель получил всю полноту судебной власти над подданными, вплоть до права суда за убийство. Тверской монастырь Отрочь, патрональная обитель тверских князей, был вообще освобожден и от повинностей, и от взносов в княжескую казну.
Сама численность духовенства значительно возросла, страна была покрыта сетью приходских храмов, которые жители регулярно посещали. Церковь уже не нуждалась в поддержке государственной власти в борьбе за обращение язычников в христианство.
Церковь уже теперь не была в такой зависимости от княжеской власти, как во времена Киевской Руси. Она стала самостоятельной силой, способной отстаивать свои интересы, что нашло свое выражение в деятельности митрополитов Киприана, а затем — Фотия. Они добились от великого князя московского заключения соглашений, обеспечивавших права митрополичьей кафедры, и подтверждения текстов уставов Владимира и Ярослава с изменениями, отражавшими перемены в положении и церкви и общества, произошедшие в XII–XIV вв.
Вместе с тем ряд факторов способствовал тому, что определенная зависимость духовенства от светской власти и светских собственников продолжала сохраняться.
Во-первых, следует учитывать, что крупными землевладельцами с собственными владениями и доходами стали только епископские кафедры и известные и почитаемые монастыри. Даже городские соборы в XIV–XV вв. не имели собственных земельных владений и жили за счет дохода от торговых и других пошлин, пожалованных княжеской властью. Главный московский храм Успенский собор в Кремле первые земельные владения приобрел лишь в конце XV в.
Во-вторых, в XIV–XV вв. ктитор (князь или боярин), основавший на своей земле монастырь или церковь и наделивший их имуществом, обладал по отношению к ним верховными правами собственника. Он мог в случае необходимости распоряжаться имуществом церковного учреждения по своему усмотрению, брать ценности из его казны или распоряжаться его землями. От него зависело, и кто будет настоятелем монастыря или священником церкви. Одной из постоянных обязанностей настоятеля монастыря и братии было принимать ктитора со свитой и угощать его столько времени, сколько потребуется. Приходской священник также находился в зависимости от строителей храма, вотчинника или крестьянской общины. Строители храма распоряжались церковным имуществом, выделяя из него священнику ту часть, которую считали нужным.
При таких условиях предоставление широких привилегий монастырям, находящимся под княжеским патронатом, ни в чем не ущемляло интересов князей, так как они всегда могли использовать в своих интересах ценности, скапливавшиеся благодаря привилегиям в монастырской казне. Поэтому настоятель монастыря или священник в гораздо большей мере зависели от светских патронов, чем от своего церковного главы — епископа. Зависимость части духовенства от светской власти усиливалась в результате практики выдачи князьями так называемых несудимых грамот, по которым братия монастыря или священник освобождались от суда епископа и уплаты пошлин в епископскую казну и одновременно подчинялись судебной власти князя.
Таким образом, несмотря на важные перемены в их положении, ни светские землевладельцы, ни церковь в XIV–XIV вв. не могли стать самостоятельной политической силой, способной диктовать государственной власти свои условия, ограничивать ее компетенцию в своих интересах, как это имело место в таких странах — западных соседях Древней Руси, как Польша, Чехия или Венгрия XIV–XV вв.
Горожане в обществе XIV–XV вв.
Важную часть общества Северо-Восточной Руси составляли «городские люди» — население русских городов. Середина XIV–XV в. — время сильного оживления городской жизни в этом регионе. Не только увеличилась численность городского населения в старых городских центрах, но и стали городами многие поселения сельского типа. Однако и к XVI в. сеть городов оставалась достаточно редкой (в отличие от стран Западной Европы, где к этому времени расстояние от одного города до другого составляло 15–20 км).