Господствующей социальной группой в этом обществе были бояре, делившиеся на два слоя — «великих» и «меньших», а им противостояли низы, делившиеся также на два слоя — городских и сельских людей. Городские люди — торгово-ремесленное население городов — занимали на лестнице социальной иерархии несколько более высокое положение, чем люди сельские — крестьяне.
Несколько иную картину деления общества рисуют так называемые кормленые грамоты — документы, предлагавшие населению повиноваться присланному к нему представителю княжеской власти: «И вы, бояре, и слуги, и все люди тое волости, чтите его и слушайте».
Бояре и слуги — военные вассалы князей и их землевладение.
В обоих перечнях социальных групп, из которых складывается общество, налицо одно принципиальное совпадение: высший слой общества обозначается термином «боярин». В документах XIV–XV вв. так назывался всякий землевладелец, обладавший наследственной родовой собственностью — вотчиной. Таким образом, господствующий слой русского общества XIV–XV вв. по своему характеру существенно отличался от господствующего слоя времен «Русской Правды». Дружинники, живущие за счет княжеских доходов, превратились в бояр, обладавших своими владениями, которыми они в полной мере могли распоряжаться — передавать по наследству, продавать, обменивать, давать вкладом в монастырь. Да и при отъезде на службу к другому князю боярин мог рассчитывать на сохранение родовых вотчин на земле прежнего государя.Слуга в отличие от боярина сидел не на своей земле
В соглашениях князей XIV в. неоднократно указывалось: «А боярам и слугам вольным воля». Это подтверждает то, что на «служних землях» сидели и несвободные слуги — княжеские холопы, которые исполняли важные для князя службы. Даже у знатных лиц, близких к самому могущественному из государей — великому князю московскому, земельные владения по своим размерам не были особенно велики. К тому же эти владения были разбросаны на обширной территории, не образуя компактного целого. Так, у сподвижника Дмитрия Донского боярина Федора Свибла было 15 владений, расположенных в 7 уездах.
Население владений в социальном отношении было неоднородным. Часть его составляли холопы — лично зависимые люди, рассматривавшиеся как имущество господина наравне с принадлежавшим ему скотом. Одни холопы жили в центре владения — на господском дворе, обслуживая господина, работая в его хозяйстве. При этом некоторые из них получали от него содержание — месячину, другие — наделы земли для самостоятельного хозяйствования. Однако холопы составляли сравнительно небольшую прослойку во владении боярина, а основная масса была лично свободными людьми — крестьяне, члены сельских общин.
Землевладение светских вассалов князей зародилось в условиях политической раздробленности: при борьбе с другими претендентами на престол князья, заинтересованные в поддержке и верности своих военных слуг, стали передавать им земли с крестьянами в постоянное пользование. Первоначально такое пожалованье представляло собой нечто вроде постоянного кормления, когда крестьянская община должна была постоянно содержать одного и того же кормленщика, который не вмешивался в ее внутреннюю жизнь. В XIV–XV вв. характер отношений между землевладельцем и крестьянином поднялся на качественно иной уровень. В господствующем праве утвердилось представление о том, что собственником земли является землевладелец — боярин, а крестьянин лишь ее временный владелец. Об этом говорит существующая уже в эти столетия практика крестьянских переходов. Крестьянин, недовольный характером своих отношений с господином, мог оставить его владение и перейти к другому господину или на государственную землю. Такой переход происходил обычно поздней осенью по окончании сельскохозяйственных работ. Во второй половине XV в. время перехода было ограничено двумя неделями — до и после Юрьева дня (праздновался 26 ноября). Исследователи справедливо видели в такой практике свидетельство личной свободы крестьянина XIV–XV вв. Однако у этого явления была и другая сторона. Разрывая отношения с господином, крестьянин должен был оставить свой земельный надел. Это и показывало, что земля рассматривается как собственность господина. Теперь именно за право пользоваться «основным условием труда» — землей крестьянин должен был давать господину оброк продуктами и нести в его пользу различные повинности.