Война, в которой против молодого великого князя выступали сначала Юрий Дмитриевич, а затем его старший сын Василий Косой, продолжалась с перерывами с весны 1433 г. до весны 1436 г. В борьбе с дядей молодой великий князь неоднократно терпел поражения, но бояре и дети боярские продолжали сохранять ему верность. Так, когда в 1433 г. Юрий Дмитриевич, заняв великокняжеский стол, дал в удел племяннику Коломну, то, по свидетельству Ермолинской летописи, «москвичи же вси, князи, и бояре, и воеводы, и дети боярскые, и дворяне от мала и до велика, вси поехали на Коломну к великому князю, не повыкли бо служите уделным князем». Благодаря этому великокняжеский стол остался за Василием Васильевичем. В эти годы военные действия охватили практически всю Северо-Восточную Русь. В войну оказались вовлечены отнюдь не только члены московского княжеского дома. Так, сама междоусобная война началась с разграбления сыновьями Юрия Дмитриевича Ярославля — столицы самостоятельного княжества, а когда Василий Косой выступил с притязаниями на великокняжеский стол, он ограбил ростовского архиепископа. Решающее сражение последней военной кампании, когда Василий Косой потерпел поражение и попал в плен к великому князю, произошло 14 марта 1436 г. в Ростовской земле. Связанные с военными действиями разорения и грабежи усугубляли массовые кровавые расправы с людьми, не желавшими признать притязания того или иного претендента на великокняжеский стол. Так, Василий Косой, захватив в марте 1436 г. сопротивлявшийся Устюг, приказал казнить многих жителей города, находившиеся в нем великокняжеский наместник и митрополичий десятильник были повешены. Стремясь лишить противников поддержки, великий князь Василий Васильевич был вынужден жаловать другим членам московского княжеского дома города и волости. Так, братья Василия Косого Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный получили от великого князя первый — Углич и Ржев, второй — Бежецкий Верх.
В 1441–1442 гг. произошло столкновение великого князя с другим сыном Юрия Дмитриевича, Дмитрием Шемякой, но оно не имело серьезных последствий. Дмитрия Шемяку, пришедшего с войском к Москве, и великого князя примирил игумен Троице-Сергиева монастыря Зиновий. Однако союзнику Дмитрия Шемяки, Ивану Можайскому, участвовавшему вместе с ним в походе, пришлось пожаловать только что присоединенный к владениям великого князя Суздаль.
Новая вспышка междоусобной войны произошла в середине 40-х гг. XV в. 7 июля 1445 г. под Суздалем великий князь Василий Васильевич потерпел поражение в битве с войсками одного из ханов, боровшихся за власть в Орде, Улу-Мухаммеда, попал в плен к ордынцам и освободился, лишь обещав выплатить огромный выкуп. С возвратившимся великим князем прибыли многочисленные ордынские сборщики дани. Эти события нанесли сильный удар по престижу Василия II, чем воспользовался Дмитрий Шемяка. Он доказывал, что, устранив Василия Васильевича от власти, можно избавиться от тяжелых обязательств по отношению к Орде, и находил поддержку. Активными участниками заговора, направленного против великого князя, стали прежний союзник Шемяки князь Иван Можайский, некоторые бояре и «гости» — богатые московские купцы, и даже некоторые монахи Троице-Сергиева монастыря. В результате поехавший на богомолье в Троице-Сергиев монастырь великий князь Василий II был захвачен и в ночь на 14 февраля 1446 г. ослеплен (отсюда его прозвище Темный в русской исторической традиции). С выступлений сторонников низложенного великого князя против Дмитрия Шемяки началась новая феодальная война, продолжавшаяся с перерывами до начала 1450 г., но главные, решающие события, определившие ее исход, имели место в 1446–1447 гг. После заката Шемякой великокняжеского стола он столкнулся с проявлениями массового недовольства бояр и детей боярских, сохранявших верность низложенному правителю. Многие из них бежали на территорию соседнего Великого княжества Литовского. Среди беглецов был даже серпуховский князь Василий Ярославич, внук Владимира Андреевича. Столкнувшись с такими проявлениями недовольства и под давлением духовенства, Дмитрий Шемяка в сентябре 1446 г. освободил Василия из тюрьмы и дал ему в удел бывшее общее владение великого князя и Новгорода — Вологду. Василий дал клятву не добиваться великокняжеского стола.