Василий Дмитриевич предпринял против Новгорода более радикальные и решительные действия. В 1397 г., вступив в соглашение с местными двинскими боярами, он взял под свою защиту отпавшую от Новгорода Двинскую землю, послав туда своих наместников. Двинянам была выдана уставная грамота, определявшая положение Двинской земли в составе владений великого князя московского. Переход Двинской земли под власть Москвы определил бы судьбу и ряда других северных владений Новгорода, которые оказались бы отрезанными от основной территории Новгородского государства. Одновременно московская рать заняла пограничные «волости», бывшие «сместными» — общими владениями великого князя и Новгорода: Торжок, Бежецкий Верх, Волок Ламский, Вологду. Все это могло бы привести к серьезному ослаблению Новгородского государства и к усилению позиций великокняжеской власти в Новгороде, но удержать все эти земли под своей властью великому князю не удалось. Новгородское войско подавило восстание двинян и серьезно разорило соседние Белозерские (входившие в состав Великого княжества Московского) и Ростовские земли. Предпринимавшиеся в последующие годы попытки с помощью двинских эмигрантов, обосновавшихся в Устюге, вернуть Двинскую землю под власть великого князя оказались безуспешными. Новгородское государство оказалось достаточно сильным, оно сумело не только отразить нападения, но и отвечало на них сильными контрударами, от которых, правда, больше страдали Ростовские земли вокруг Устюга, а не великокняжеские территории. Закрепить за собой Торжок Василию Дмитриевичу также не удалось, но другие новгородские волости (Бежецкий Верх, Волок Ламский, Вологду) он удержал под своей властью, и уже после его смерти, в 30-х гг. XV в., новгородские власти тщетно добивались от его сына Василия Васильевича их возвращения.
Борьба за присоединение Нижнего Новгорода.
Другой важный шаг, предпринятый Василием Дмитриевичем, касался Нижнего Новгорода. В 1392 г., воспользовавшись затруднениями Тохтамыша в войне с Тимуром, великий князь московский добился от него ханского ярлыка на этот крупный центр. После этого нижегородские бояре отказали в поддержке своему князю Борису Константиновичу и Нижний Новгород с прилегающими волостями вошел в состав владений Москвы. Нижегородско-Суздальское княжество в последних десятилетиях XIV в., подобно Тверской и Рязанской земле, имело ранг «великого княжения», а его правители Могли претендовать на формальное равенство с правителями Москвы. Теперь это «великое княжение» перестало существовать, а его столицей завладел великий князь московский. Присоединение Нижнего Новгорода можно рассматривать как своего рода знаковое событие, обозначившее начало перехода от первого этапа объединения княжеств Северо-Восточной Руси, когда они подчинились руководящей политической роли Москвы, ко второму, когда встал вопрос об их включении в состав владений великого князя московского.Правда, само присоединение Нижнего Новгорода прошло мирно и спокойно, но последующие события показали, что окончательно овладеть Нижним Новгородом оказалось нелегко. Потерявшие Нижний Новгород суздальские князья нашли поддержку в Орде, прежде всего у татарских и мордовских князей Среднего Поволжья, которые постепенно становились серьезной самостоятельной силой в условиях начинавшегося распада Ордынского государства. Уже в 1395 г. один из суздальских князей, Семен Дмитриевич, с их помощью сумел овладеть Нижним Новгородом. Василию Дмитриевичу пришлось послать брата Юрия с большим войском, которое не только восстановило московскую власть в Нижнем Новгороде, но также разорило Болгар, Джукетау и другие города Среднего Поволжья. Во время набега Едигея в 1408 г. к Нижнему Новгороду пришли «мнози татарове и Болгарская сила и Мордва», и при их поддержке здесь на княжеский стол сели сыновья Бориса Константиновича Иван и Даниил. В 1411 г. они разбили у Аыскова посланное против них московское войско во главе с братом великого князя Петром. Лишь в 1415 г. Юрию Дмитриевичу удалось изгнать из Нижнего Новгорода суздальских князей. Однако московская власть оставалась здесь непрочной. С суздальскими князьями, нашедшими приют в Орде, постоянно велись переговоры, и в 1419 г. Василий Дмитриевич передал Нижний Новгород одному из них, Александру Ивановичу, женив его на своей дочери. После его смерти Нижний Новгород вернулся под власть великого князя, но ненадолго. В 1424 г. на нижегородском столе снова сидел Даниил Борисович. Лишь после его смерти Нижний Новгород прочно вошел в состав владений московского великого князя. Таким образом, борьба за присоединение Нижнего Новгорода растянулась на несколько десятилетий.