В условиях, когда соотношение сил в Восточной Европе складывалось не в пользу Москвы, Василий Дмитриевич был вынужден вести очень осторожную политику по отношению к Витовту, на дочери которого Софье женился в 1390 г. Он уклонялся от оказания помощи противникам Витовта и старался не создавать острых ситуаций во взаимоотношениях с могущественным тестем. Так, Василий Дмитриевич не оказал помощи выступившему против Литвы смоленскому князю (1404), не смог он помочь и выступлениям против Витовта в восточных землях Великого княжества Литовского. Василий Дмитриевич лишь предоставил в своих землях приют выступившим против Витовта князьям и черниговским и брянским боярам (1408). Вместе с тем он оказывал упорное сопротивление попыткам Витовта вторгнуться в традиционную сферу влияния московских правителей. Сильные опасения великого князя и его советников вызвала уже предпринятая в 1399 г. попытка Витовта посадить на ханский трон Тохтамыша, нашедшего приют в Литве. Судя по высказываниям московских летописей, в Москве опасались, что, подчинив своему влиянию Орду, Витовт попытается воспользоваться этим, чтобы подчинить своей власти русские земли. Не случайно незадолго до его выступления в поход Василий Дмитриевич и тверской князь Михаил Александрович заключили между собой союз, предусматривавший совместные действия против Литвы и татар. Опасность временно отпала, когда армия Витовта была разбита войсками Едигея в битве на реке Ворскле 12 августа 1399 г. Выступление Василия Дмитриевича в защиту Пскова привело к трехлетней (1406–1408) московско-литовской войне. Опасность и на этот раз была серьезной. Витовт сумел получить военную помощь не только от Польши, но и от Тевтонского ордена, которому он уступил Жемайтию. Для отпора войску Витовта и его союзников Василий Дмитриевич сумел собрать военные силы со всей территории владимирского великого княжения, на начальном этапе войны даже Тверь оказала ему поддержку. Сумел он получить и военную помощь от враждебного Витовту Едигея. После ряда военных столкновений, не решившись на генеральное сражение с противником, Витовт заключил мир, по которому на долгие годы границей между Литвой и Великим княжеством Московским стала река Угра. Вплоть до конца своего княжения Василию Дмитриевичу удалось удержать в сфере своего влияния не только владимирское великое княжение, но и черниговские княжества на верхней Оке. Одно из этих княжеств (Тарусское) даже вошло в состав Великого княжества Московского.
Борьба Москвы с Новгородом за Европейский Север.
Осторожная внешняя политика Василия Дмитриевича во многом объяснялась тем, что все его усилия были направлены на изменение традиционного политического строя русских земель в пользу Москвы. Одной из важных целей, которые он ставил перед собой, было серьезное ослабление Новгородского государства, в частности вытеснение его с богатых пушниной земель Европейского Севера. В этом отношении политика Василия I была продолжением политики его предшественников. Вслед за аналогичными шагами Ивана Калиты Дмитрий Донской отобрал у Новгорода земли в бассейне реки Печоры.Утвердилось московское влияние и в земле коми-зырян по рекам Выми и Вычегде. Здесь в 1383 г. была создана новая Пермская епархия, первым епископом которой стал Стефан Пермский, обративший коми-зырян в христианство и создавший для них алфавит и письменность на их языке. Архиепископ новгородский в 1385 г. пытался выгнать Стефана из его епархии, но нападение было отбито с помощью жителей Устюга.