Москва и Орда в конце XIV — первой половине XV в.
После Куликовской битвы освобождение от власти Орды стало осознаваться как близкая и конкретная задача московской политики. «А переменит Бог Орду, дети мои не имут давати выхода в Орду», — писал в своем завещании Дмитрий Донской. Период усиления Золотой Орды под властью Тохтамыша оказался кратковременным. Вторжения ордынских войск на территории Средней Азии привели к столкновению Ордынского государства с могущественной державой Тимура. В начавшейся с ней в конце 80-х гг. XIV в. войне войска Тохтамыша понесли ряд тяжелых поражений, а в 1395 г., после разгрома войск Тохтамыша на Тереке, армия Тимура вторглась на территорию Ордынского государства, разорив его главные центры в нижнем течении Волги. Тем самым объективно был дан новый важный толчок для развития центробежных процессов в восточноевропейских степях. Началась борьба за власть над Ордой между Тохтамышем, его сыновьями, которых поддерживал великий князь литовский Витовт, и могущественным эмиром Едигеем, правившим, подобно Мамаю, с помощью подставных ханов.Василий I Дмитриевич использовал те возможности, которые давала ему обстановка «смут» в Орде — после 1395 г. он перестал сам туда ездить и не посылал послами «старейших» бояр, ордынским послам не оказывали в Москве надлежащей чести. Дань великий князь обязался выплачивать, но в течение ряда лет не вносил, ссылаясь на то, что «ся улус истомил, выхода взяти не на чем». Стремясь восстановить прежний порядок отношений, Едигей в ноябре 1408 г. напал на Москву. В действиях эмира было много общего с действиями Тохтамыша в 1382 г. Едигей также принял максимум мер к тому, чтобы нападение было неожиданным. Москва была хорошо укреплена, и ордынское войско даже не пыталось штурмовать ее. Как отметил летописец, ордынцы даже не решились стать в поле близко от Кремля, «пристроя ради граднаго и стреления из града». Разосланные по стране ордынские отряды захватывали добычу и пленных, не пытаясь разыскать и уничтожить русские войска. Затем, получив известия о новых «смутах» в Орде, Едигей поспешно увел свое войско в степь. Ущерб русским землям был нанесен значительный: были разорены Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, ордынцы увели с собой множество пленных. Однако никаких важных политических результатов нападение Едигея не принесло. Василий I Дмитриевич направился в Орду лишь в 1412 г., когда на ханском троне утвердился противник Едигея и ставленник Витовта, сын Тохтамыша Джелаль-эд-дин. В этом году имела место последняя коллективная поездка русских князей в Орду для получения ярлыков от нового хана. Тогда же возобновилась уплата «выхода». В последующие годы смуты в Орде усилились до такой степени, что, как в калейдоскопе, сменявшие друг друга правители уже не были в состоянии предпринять поход на Русь, подобный походу Едигея. Орда еще способна была наносить русским землям серьезный ущерб, замедляя их развитие, но зависимость русских земель от Орды заметно ослабла.
Русские земли и Литва в конце XIV — первой половине ХV в.
На западных границах положение было явно неблагоприятно для московского князя. Конец XIV — первые десятилетия XV в. стали временем резкого усиления роли Великого княжества Литовского в политической жизни Восточной Европы. После объединения в 1385 г. Великого княжества Литовского и Польского королевства под властью единого монарха — Владислава-Ягайло вес и значение обоих государств заметно возросли, в особенности после того, как союзники в битве под Грюнвальдом в 1410 г. нанесли поражение войскам своего наиболее опасного противника — Тевтонского ордена. Между союзниками существовали противоречия, подчас довольно серьезные, однако попытки великого князя литовского Витовта, сидевшего на литовском троне под верховной властью своего двоюродного брата — польского короля, усилить позиции Великого княжества Литовского на Востоке, постоянно встречали поддержку в Польше. Витовт, пользуясь смутами в Орде, расширил границы Великого княжества Литовского на юге вплоть до побережья Черного моря. Под его властью (оказалось большое количество ордынцев, искавших спасений от смут за пределами ордынской территории. Он энергично вмешивался в борьбу за ханский трон, пытаясь посадить в Орде своих ставленников — сыновей Тохтамыша, и ему неоднократно это удавалось. В окружении Витовта вынашивались планы подчинения всех древнерусских земель верховной власти князя литовского.