В конце XIV в. Великое княжество Литовское сумело сохранить свою власть над «русскими» землями благодаря поддержке Польши, с которой оно оказалось соединено династической унией (так называемая Кревская уния 1385 г.) под властью великого князя литовского Ягайлы и его потомков — Ягеллонов. Но под властью одной династии (и часто одного правителя) Польша и Литва оставались самостоятельными государствами, и когда Литва вела войну с Россией, Польша в ней не участвовала, лишь иногда оказывая помощь отрядами наемников. Возобновление русского наступления на запад, которое ставило под угрозу и польские владения на Украине, стало одной из причин для объединения по так называемой Люблинской унии 1569 г. Польши и Литвы в единое государство — Речь Посполитую. Теперь в случае возобновления войны в ней должно было всеми своими силами принять участие и Польское королевство. В возобновившейся в конце 70-х гг. войне с объединенными силами противников русское войско стало терпеть неудачи. В 1579 г. был потерян Полоцк, и польско-литовское войско перенесло войну на русскую территорию. Целью войны правящие круги Речи Посполитой ставили завоевание Новгорода и Пскова. Героическая оборона Пскова в 1581 г. от войск польского короля Стефана Батория привела к неудаче этих планов, и Русскому государству удалось выйти из войны, не потеряв своих территорий, но в этих условиях московские правящие круги были вынуждены отложить на Длительный срок возобновление борьбы за объединение восточнославянских земель вокруг Москвы.
Балтийское направление русской внешней политики.
На еще одном направлении русской внешней политики — балтийском — Русское государство унаследовало вставшие здесь перед ним задачи от Великого Новгорода. Балтийское море было тем главным путем, который соединял русские земли со странами Западной Европы. Еще в период раннего Средневековья новгородские купцы свободно ходили на судах по этому морю, добираясь до Дании. С захватом Прибалтики немецкими орденами и формированием Ганзейского союза немецких городов русские купцы оказались вытеснены с Балтийского моря, и вся торговля на нем сосредоточилась в руках ганзейских купцов. На территории Новгорода образовался Ганзейский двор, поселившиеся на нем немецкие купцы получили ряд привилегий от правительства Новгородского государства.К концу XV в. в балтийской торговле наметились серьезные перемены. Немецкое купечество утратило контроль за торговыми путями, связывавшими восток и запад Европы, торговля продукцией, идущей из стран Западной Европы на Восток, перешла в руки голландских купцов. Серьезно изменился и характер самой торговли. С развитием в ряде стран Западной Европы промышленного производства и ростом городов здесь появился спрос на различные продукты сельского хозяйства Восточной Европы: хлеб, «лесные товары» (лес и поташ), кожи, сало, лен, пенька. В обмен на них предлагалась разнообразная ремесленная продукция и товары, идущие с Востока. Менялся не только ассортимент товаров, расширялся и общий объем торговли, приобретавшей все большие значение для стран Восточной Европы. Не осталась в стороне от происшедших перемен и Россия. Если в торговле хлебом в XVI в. она не участвовала, то продажа на западные рынки таких товаров, как сало, лен, пенька, приобретала все большие размеры. С ростом спроса на товары с Востока в Западной Европе для стран Восточной Европы создавались благоприятные условия для выгодной торговли, но в полной мере использовать их они не могли. Купцы немецких городов Прибалтики, контролировавшие ключевые пункты на путях, связывавших Восточную и Западную Европу, не допускали до непосредственных контактов между голландским (и другим западноевропейским) и местным купечеством, навязав свое посредничество при заключении торговых сделок: западные и русские купцы могли продавать свой товар только немецким купцам, а те перепродавали его дальше с выгодой для себя. Эти действия наносили прямой ущерб и русскому купечеству, и Русскому государству, лишая его казну доходов.
В сложившемся положении вещей были и другие, неблагоприятные именно для Русского государства стороны. В XVI в. на территории Русского государства не было месторождений цветных металлов, необходимых, в частности, для производства вооружения, и их можно было получить лишь благодаря международной торговле. Однако сосед России, Ливонский орден, владевший территорией Восточной Прибалтики, не желая усиления России, установил запрет на ввоз в нее цветных металлов и оружия. Орден препятствовал и проезду в Россию мастеров, которых нанимали русские агенты в разных странах.