Что важно. В период первой русско-литовской войны 1492—1494 гг. московскому правительству удалось избежать создания антирусской коалиции на западе и более того — добиться разъединения усилий Ливонии и Ганзы. В 1493 г . с Ливонией был заключен новый договор, подтверждавший условия и нормы перемирия 1481 г . Конфликт с Ганзой в следующем году не вызвал перехода орденских властей на открыто враждебные по отношению к России позиции. То был несомненный успех русской дипломатии.
Цели русской политики в этом регионе отчетливо выявились в двух событиях. В 1492 г . на берегу Наровы, напротив орденской крепости Нарвы стремительно возводится пограничная русская крепость Ивангород. В ней как бы символизировалось устремление России к расширению и упрочению связей по Балтийскому морю. На следующий год был заключен союзный договор с Данией, имевший в системе международных обязательств России такое же стратегическое значение в данном регионе, как докончание Ивана III с крымским ханом Менглн-Гираем.
Война со Швецией была частью балтийской политики Ивана III. Мы замечаем важные перемены в ее мотивах и способах проведения: она несомненно становится активной. Намеревались решить две задачи. Во-первых, вернуть захваченные Швецией у Новгорода еще в первой четверти XIV в. три погоста на Карельском перешейке. Во-вторых, воспрепятствовать планам правителя Швеции Стена Стуре, стремившегося к антирусскому союзу с Ливонским орденом. В сентябре 1495 г . русская армия направилась из Новгорода к Выборгу. Началась осада, шведский гарнизон был в критическом положении, но тем не менее крепость устояла. Ивану III, который в ноябре 1495 г . в последний раз побывал в Новгороде, не довелось торжественно въехать в побежденный город. Военные действия продолжались. В первые месяцы 1496 г . русские рати прошли огнем и мечом по южной, отчасти и центральной Финляндии, вернувшись с большой добычей. Позднее в том же году состоялся поход в северные и центральные районы Финляндии. Хотя шведские силы были стянуты к театру военных действий, хотя там находился и сам правитель, до крупных сражений дело не дошло. Впрочем, шведы под водительством Свана Стуре (племянника правителя) нанесли неожиданный и очень болезненный удар совсем в другом месте: их отряд в 6 тыс. воинов на 70 судах в августе 1496 г . взял Ивангород и сжег саму крепость. Война грозила перерасти в затяжную, в чем обе стороны заинтересованы не были. В начале 1497 г . было подписано перемирие сроком на шесть лет.
Неудачи в восточной войне стали одной из причин острого кризиса и временного отстранения от власти Стена Стуре. Датский король, являвшийся формальным главой Шведского королевства (между Данией и Швецией существовала государственная уния) и поддержанный Государственным советом Швеции, восстановил на время свои полномочия в реальности. Московские политики, опираясь на договор 1493 г ., попытались добиться поставленной задачи дипломатическим путем. По ряду причин этого не получилось.
Балтийскому вопросу еще предстояло через полвека стать центральным в русской внешней политике. Пока же на первый план выдвинулись иные приоритеты. Главным препятствием даже во внутренних конфликтах — идет ли речь о Новгороде, Твери, удельных князьях — нередко была Литва. Конечно, нацеленность Казимира и его многочисленных сыновей на центральноевропейские троны, известная подмена национально-государственных интересов Польши и Литвы фамильно-династическими сдерживала активность восточной политики Литвы. Казимир вообще был более польским королем, чем великим князем литовским, что постоянно порождало почти нескрываемое недовольство в Литве. В 70— 80-е годы, бесспорно, ухудшились социальные и конфессиональные условия жизни православной шляхты и даже знати в Великом княжестве Литовском. А это имело два печальных — с точки зрения эффективности восточной политики Литвы — следствия. Прежде всего, возврат к приоритетам политики Витовта не объединял более все благородные сословия Литовского княжества. Соответственно падал интерес Казимира и его ближайшего литовского окружения к твердости и последовательности в отношениях с Россией. Во-вторых, с 70-х годов XV в. постепенно растет эмиграция православной знати из Литвы на Русь. Такие отъезды давали порой законный предлог Москве для военных акций.
По опыту, информированности, наработанной практике, широте привычных связей дипломатию и дипломатов Казимира нельзя даже рядом поставить с их российскими коллегами. Последние, не получив, можно сказать, даже среднего образования, были разом брошены в водоворот почти одномоментно расширившихся международных связей страны. Но вот парадокс: дипломатическое обеспечение первой русско-литовской войны в конце 80-х — начале 90-х годов XV в. выиграли куда менее опытные московские политики.