Ее международные условия были, пожалуй, менее благоприятны для России, чем в конце 80-х — начале 90-х годов XV в. Молдавия перешла под совместный патронат Польши и Литвы (1499). Отношения с Габсбургами у Ягеллонов на тот момент были урегулированы. Более того, Литва пыталась создать широкую антирусскую коалицию в Прибалтике. Большой не получилось, равно как не вышло переманить на литовскую сторону Крымское ханство. Тем не менее союз с Ливонским орденом был близок к подписанию, Александр продолжал надеяться и на Шах-Ахмада с его Ордой. Но почти все его расчеты оказались опрокинутыми благодаря, во-первых, переходу на русскую сторону упомянутых служилых князей, а во-вторых, быстрым и решительным действиям русских войск.
Кампания 1500 г . была проведена блестяще. Русская армия действовала на трех направлениях. Первых больших успехов достигла юго-западная группировка: уже в мае пал Брянск, переход же С.И. Стародубского и В.И. Шемячича означал передачу почти десятка крепостей в междуречье Десны и Днепра. Тогда же под руку Москвы отдались князья Трубецкие (из Гедиминовнчей) и Мосальские (из Рюриковичей). Часть сил, включая полки вновь перешедших князей, была затем направлена в помощь ратям, действовавшим на западном направлении. Здесь и произошли решающие события, определившие не только исход кампании, но и войны в целом.
Первым успехом здесь было взятие Дорогобужа где-то в первой половине июня 1500 г . Затем в район действий выдвигается большая армия во главе с князем Д.В. Щеней (она состояла из полков всей Тверской земли и отрядов несколы ких центральных уездов). На берегах речки Ведроши в середине июля состоялось решительное сражение между главными силами Литовского княжества во главе с гетманом князем К.И. Острожским и русской ратью. Начало сражения осталось за литовцами: им удалось разбить русские передовые отряды. Несколько дней противники провели в ожидании и разведке. Наконец, 14 июля гетман перешел в наступление, переправившись через речку. Сражение длилось почти шесть часов и завершилось полной победой русской армии благодаря умелому использованию засадного полка. Сам гетман, множество мелких и крупных литовских военачальников, рядовых шляхтичей попало в плен (около 500 человек); было убито, по русским данным, несколько тысяч литовцев. Следствия не замедлили проявиться. 9 августа пал Путивль, мощная крепость, находившаяся под непосредственным контролем литовского государя (наместник, князь Б.И. Глинский, попал в плен). В тот же день был взят Торопец войсками, действовавшими на северо-западном направлении. В ближайших планах Ивана III был зимний поход на Смоленск при поддержке крымского хана. Но этот замысел остался нереализованным: помешала суровая и снежная зима.
Весна и лето 1501 г . принесли новые осложнения. Главное из них заключалось в наконец-то осуществившемся союзе Ливонского ордена и Литвы: в соответствии с соглашением магистр фон Плеттенберг планировал совместное наступление на Псков. Но военного взаимодействия в очередной раз не получилось. Александру было не до войны — в середине июня 1501 г . умер польский король (его брат) Ян Ольбрахт, сеймовая сессия должна была начаться в августе. Поэтому на долю орденских сил объективно выпала задача максимально связать военную активность русской стороны. Еще зимой 1501 г . в Москву прибыли послы от Владислава Чешского и Яна Ольбрахта, настаивавшие на возврате захваченных литовских территорий и начале мирных переговоров. Первое было решительно отвергнуто русскими политиками, второе предложение было приемлемым. Трудно сказать, сколь информирован был об этом ливонский магистр: его акция по существу должна была подкрепить слабые позиции Литвы.
Впрочем, решительного успеха Орден не достиг. Хотя в сражении на Серице в конце августа 1501 г . ливонцы одержали несомненную победу, никаких реальных выгод они не добились. Взятую крепость (Остров) они были вынуждены оставить, Изборск вообще устоял, о походе же на Псков речи уже не было. Ответный рейд русских сил состоялся осенью — сильному погрому подверглась территория Дерптского епископства. Сражение под Гельмедом было скорее выиграно ратью
Ивана III, но и это не имело серьезных следствий. В начале 1502 г . магистр нанес два удара: один под Ивангородом, второй — в направлении Пскова. Ни тот, ни другой не принесли решающего успеха.