Став юношей, Юрий понял, что в дальнейшем выдвинуться на боярской службе не сможет из‑за своей некрасивой внешности. Он был маленького роста, коренастым, с руками разной длины, бородавчатым лицом и рыжеватыми, торчащими во все стороны волосами. В боярскую же свиту включали только рослых и красивых молодцов.
По совету родственников Юрий принял постриг в Спасо‑Евфимьевом монастыре в Суздале и стать монахом Григорием. Через некоторое время ему удалось перебраться в кремлевский Чудов монастырь, где жил его дед Замятня. Там он стал всячески показывать игумену свое усердие в монашеском служении и по его рекомендации попал в окружение самого патриарха Иова. После того, как молодой монах сложил каноны святым митрополитам Петру, Алексею и Ионе, его рукоположили в дьяконы.
Однако и духовная карьера у Григория не сложилась. В 1601 г. проводились массовые розыски по «Делу Романовых». Они могли затронуть и их бывшего слугу Юшку. Кроме того, зимой 1601–1602 гг., в Москве было очень голодно, и стоял трескучий мороз. Под предлогом совершения паломничества в Святую землю Григорий решил отправиться в Киев. Компанию ему составили еще несколько монахов. В их отъезде ничего необычного не было, поэтому без всяких препятствий они достигли Литвы. Но в Киеве попутчики расстались. Монахи отправились в Киево‑Печерский монастырь, Григорий же по совету киевского воеводы князя Василия Острожского — к его брату Янушу в Гощу. Там он сблизился сначала с протестантами, потом с иезуитами. Можно предположить, что именно последние порекомендовали честолюбивому юноше принять имя давно умершего царевича Дмитрия. Сам он вряд ли мог до этого додуматься, поскольку в России практики самозванческих авантюр не было. (Данное обстоятельство и помогло потом Григорию довольно быстро достичь престола.) Другое дело, Европа — там самозванцы появлялись в разных странах чуть ли не каждый год.
Иезуиты давно планировали посадить на русский престол своего ставленника и с его помощью окончательно уничтожить православие, но подходящих кандидатур для этого не было. Они появились только в правление всеми ненавистного выборного царя Бориса.
Монах Григорий подходил на роль царевича Дмитрия по всем статьям: он был с ним почти одного возраста, достаточно образован, знаком с царским этикетом и порядками в кремлевском дворце. К тому же, как выглядел настоящий царский сын, знали очень немногие, поскольку он с раннего детства проживал в Угличе, да и умер в 9 лет.
Через год хорошо подготовленный иезуитами Григорий переехал в Брачин к князю Адаму Вишневецкому. Тот, видимо, тоже был в курсе зреющей авантюры, поэтому оказался исключительно легковерным и сразу же признал в своем некрасивом и низкорослом слуге последнего сына русского царя Ивана Грозного Дмитрия.
Аналогичным образом повели себя и представители польской знати во главе с королем Сигизмундом III. Очевидно, и они были подготовлены заранее. Появление Лжедмитрия стало настоящей находкой для поляков. Под его руководством, «на законном» основании они могли предпринять поход против соседей и поживиться за их счет. В случае успеха авантюры для всех открывались невероятные перспективы: Сигизмунд получал верного союзника, иезуиты во главе с папой Римским — проводника католичества в русских землях, знать — новые земли и денежное вознаграждение за помощь в получении московскогопрестола.
Особое внимание к Лжедмитрию проявили самборский воевода Юрий Мнишек и его дочь Марина. С его помощью они могли поправить свои материальные дела и достичь небывалых высот. Марина согласилась стать невестой самозванца. Для беглого монаха‑расстриги все это было чудесным сном. Без всяких раздумий он тайно принял католичество и пообещал папе Римскому в обмен на материальную помощь ввести новую веру на всей территории Русского государства. Марине он посулили Новгород и Псков, ее отцу — Смоленск.
Дело кончилось тем, что Гришка получил аудиенцию у короля и начал вербовать желающих в свое войско. Первыми на его призыв откликнулись запорожские казаки, потом к ним присоединились и донские. Поляки стали закупать оружие, провиант и формировать полки. Своего будущего благодетеля они тщательно оберегали и не допустили к нему присланного из Москвы для опознания Смирного‑Отрепьева. На гневные письма царя Бориса и патриарха Иова не ответили ни король, ни польское духовенство.
Григорий также начал готовиться к походу на Москву. Изучал военное искусство, овладел современным оружием, заказал для себя сверкающие латы и высокий шлем (чтобы казаться выше, он носил высокие шапки и обувь на высоких каблуках). Он понимал, что в Москве найдутся люди, которые смогут его опознать. Поэтому коротко постригся и гладко выбрился.