В Россию были отправлены его эмиссары с «прелестными грамотами», в которых красочно описывалось спасение «Дмитрия» от рук наемных убийц, подосланных Б. Ф. Годуновым, и всячески поносился его враг царь Борис, похитивший его «отчий престол». Многие простые люди поверили в сказку о гонимом царевиче и решили ему помочь. Смятение умов началось во всех северских городах даже среди воевод и служилых людей.
В октябре 1604 г. 2‑тысячное войско Лжедмитрия, перейдя Днепр, вступило на русскую территорию. Первые сражения с гарнизонами приграничных городов оказались удачными. Самозванцу сдались Моравск, Чернигов, Путивль, Рыльск, Севск, Курск, Кромы. Отчаянное сопротивление оказали только воеводы Новгорода‑Северского князь Н. Р. Трубецкой и П. Ф. Басманов, только что присланные туда из Москвы. Это остановило успешное продвижение Лжедмитрия, и позволило подойти к городу царской армии во главе с князем Ф. И. Мстиславским.
Хотя численный перевес был не на стороне лжецаревича, победа оказалась за ним. Вместе с быстрыми польскими гусарами и горячими казаками он метался как молния по полю боя, разя врагов и личным примером воодушевляя своих сторонников. После того, как Мстиславский был ранен в голову, в русских полках началось замешательство, и с большими потерями они отступили.
Первое нестоящее боевое крещение для Лжедмитрия оказалось исключительно удачным. Даже противники оценили его воинское искусство, смелость и физическую крепость. Слухи об отважном царском сыне, вступившем в неравную борьбу с царем Борисом, стали распространяться все шире и шире, завоевывая людские сердца.
Но если русские люди стали все более активно поддерживать самозванца, то поляки начали его покидать. Они не желали сражаться с регулярной царской армией и проливать свою кровь за реализацию призрачных целей авантюриста. Даже будущий тесть Лжедмитрия Юрий Мнишек предпочел вернуться домой.
Напротив, армия царя Бориса постепенно оправилась от потерь. На смену Мстиславскому прибыл энергичный и опытный полководец князь В. И. Шуйский. 21 января 1605 г. под селом Добрыничи он нанес Лжедмитрию сокрушительный удар. Зная о горячем нраве авантюриста и его воинов, он заманил их в ловушку и обстрелял из пушек. Спастись удалось немногим. Едва добравшись до Путивля, Лжедмитрий решил, что его затея окончательно провалилась. На самом деле число его сторонников увеличилось, и все новые и новые города присылали к нему гонцов с известиями о готовности верно служить: Оскол, Валуйки, Воронеж, Белгород, Елец, Ливны, Царёв‑Борисов. Они собирали отряды и готовились влиться в войско «царевича». Но даже этого не потребовалось.
Царская армия не стала развивать успех битвы под Добрыничами и в нерешительности замерла у Кром, где в земляных укреплениях засели отчаянно сопротивлявшиеся казаки атамана Корелы. Только известие о смерти царя Бориса всех всколыхнуло. Многие воеводы стали тайно ссылаться с теми, кто уже перешел на сторону Лжедмитрия, чтобы прояснить для себя ситуацию. Окончательно все решилось, когда в начале мая прибыл новгородский митрополит Исидор с московскими полководцами для приведения войска к присяге новому царю Фёдору Борисовичу и его матери — царице Марии. Ознакомившись с росписями полков, многие воеводы тут же отказались служить под предлогом умаления родовой чести. Поскольку с их жалобами никто разбираться не стал, они сделали окончательный вывод — новые высокие чины можно получить только от «царевича Дмитрия». 7 мая в предполагавшемся бою большая честь войска перешла на сторону кромчан. В ставку самозванца в Путивль с этим известием отправился князь И. В. Голицын. В благодарность он получил боярство и место одного из главных воевод. Боярином стал и путивльский воевода В. М. Мосальский. Эти известия окончательно склонили знать на сторону Лжедмитрия. После его переезда в Тулу из Москвы потянулась длинная вереница тех, кто желал выразить ему верноподданнические чувства. 1 июня в ходе восстания москвичей Годуновы были окончательно свергнуты. Путь к вакантному престолу для авантюриста был открыт.
20 июня под перезвон колоколов «царь Дмитрий» въехал в Кремль. Тысячи москвичей радостно приветствовали «законного государя», надеясь, что с восстановлением прежней династии в стране воцарятся закон и порядок. Но далеко не все заблуждались или хотели заблуждаться относительно личности новоявленного царя.
Князь Василий Иванович Шуйский, расследовавший в 1591 г. Угличскую трагедию, прекрасно знал, что прах истинного Дмитрия давно покоится в земле. Поэтому вместе со своими родственниками и близкими людьми он начал готовить заговор по свержению самозванца.