Наступило холодное, сумрачное, ветреное утро 14 декабря. В предрассветных сумерках Московский полк во главе со штабс-капитаном лейб-гвардии драгунского полка А. А. Бестужевым, поддавшись агитации заговорщиков, выступил из казарм, расправившись со своими командирами. С боевым снаряжением он прибыл на Сенатскую площадь и встал в форме каре вокруг памятника Петру I. Восстание началось. Но сразу же план его стал рушиться. Каховский рано утром отказался совершить акт цареубийства, не желая быть террористом-одиночкой. Якубович отказался вести восставшие части на Зимний дворец, боясь, как он говорил, резни во дворце и убийства царской семьи. Таким образом, Зимний дворец стоял неколебимо, и царь, узнав о начавшемся восстании, стянул к нему верные войска. К тому же на площадь не явился Трубецкой. Он ходил около здания штаба, выглядывая из-за угла, откуда просматривалась Сенатская площадь, стараясь узнать, много ли собралось восставших войск и стоит ли ему рисковать жизнью. Князь так и не решился появиться перед повстанцами, оставив их без военного руководства. К 11 часам утра выяснилось, что Сенат уже присягнул Николаю I и сенаторы разъехались по домам. Здание Сената опустело.
На площади появился новый монарх, окруженный верными войсками, прибыл генерал-губернатор Петербурга Милорадович. Правительственные войска предприняли против восставших несколько атак, но они были отбиты оружейным огнем. Напряжение на площади нарастало. К восставшим подошло подкрепление — лейб-гренадеры, гвардейский морской экипаж, и теперь в каре стояло около 3 тысяч человек при 30 офицерах. Николай, со своей стороны, подтянул на площадь, кроме пехотных частей, артиллерию, конную гвардию, которые вчетверо превосходили силы повстанцев. На площади был выбран новый военный руководитель восставших войск — князь Е. П. Оболенский.
Весть о восстании быстро распространилась по Петербургу. К площади подходили толпы людей. Вскоре количество собравшейся «черни» перевалило за 150 тысяч. Среди толпы было немало рабочих, трудившихся неподалеку на стройке Исаакиевского собора. Из толпы в верных царю солдат летели камни, палки. В адрес Николая слышались угрозы. Собравшиеся явно сочувствовали повстанцам.
Остерегаясь поначалу допустить кровопролитие и тем самым запятнать начало своего царствования, царь направил к восставшим М. А. Милорадовича. Герой Отечественной войны 1812 г., отважный военачальник пользовался огромной популярностью среди солдат. Милорадович подскакал к каре и обратился к повстанцам с горячей речью, уговаривая их одуматься и возвратиться в казармы. Солдаты смутились. Положение было критическим. Е. П. Оболенский бросился к генерал-губернатору и штыком поворотил его лошадь, ранив при этом Милорадовича в бедро. Подбежавший Каховский выстрелил из револьвера генералу в спину. Того, уже смертельно раненого, подоспевшие офицеры подхватили под руки и отвезли домой. На какой-то момент дух повстанцев укрепился. Они тут же прогнали посланных к ним с увещеваниями митрополитов.
Наступали ранние зимние сумерки. Около трех часов пополудни Николай I приказал открыть огонь из пушек. Поначалу был дан залп картечью боевыми зарядами поверх каре. Это не поколебало повстанцев. Они ответили оружейным огнем. Следующий залп был уже прицельный. Картечь поразила первые ряды повстанцев. Каре дрогнуло и рассыпалось. Солдаты побежали на лед Невы, пытаясь перебраться на Васильевский остров вдоль Английской набережной. Пальба вслед им продолжалась, в дело вступили конногвардейцы, преследовавшие бежавших. На льду Невы офицеры попытались остановить своих солдат, построить их для боя, но артиллерия ударила ядрами по льду; он начал крошиться, образовались разводья, полыньи. Повстанцы стали тонуть. Их ряды окончательно смешались. Вскоре все было кончено. Площадь была очищена от мятежников, народ разбежался. Полиция и солдаты убирали трупы, уносили тяжело раненых, многих из них спускали в проруби под лед. Следы крови на брусчатке площади и на мостовых засыпали свежим снегом. В эти же часы по всему городу начались облавы и аресты. Арестованных декабристов, как стали называть повстанцев после 14 декабря, свозили в Зимний дворец. Он со всех сторон был окружен верными императору войсками. На Дворцовой площади расположились Преображенский полк, егеря и кавалергарды.
Потерпело неудачу и восстание на юге страны. Вождь «Южного общества» П. И. Пестель был арестован 13 декабря, накануне восстания в Петербурге. Другие члены «Южного общества» были ещё на свободе.