У митрополита в кельях скрывалась вдова воеводы княгиня Прозоровская с двумя сыновьями: одному было 16, другому 8 лет. Стенька вспомнил о княжатах и велел привести к себе старшего: «Где казна, что сбиралась в Астрахани с торговых людей?» «Вся пошла на жалованье служилым людям», – отвечал мальчик и сослался на подьячего Алексеева, который подтвердил его слова. «А где ваши животы?» «Разграблены, – отвечал князь, – наш казначей отдавал их по твоему приказу, возил их твой есаул». После этого допроса Прозоровский висел вверх ногами на городской стене, подьячий на крюке за ребро. Аппетит был возбужден: Стенька велел вырвать у княгини Прозоровской и другого сына и повесить за ноги подле брата. На другой день старшего Прозоровского сбросили с стены; младшего сняли живым, высекли и отослали к матери; подьячий уже не дышал. Другой воевода, князь Семен Львов, был пощажен, и сохранилось известие о причине этой пощады: когда Разин приехал из персидского похода в Астрахань, то очень сошелся с князем Семеном Львовым: они побратались, и Стенька не выходил из дому воеводы, пил, ел и спал тут; поэтому когда Разин пришел в Другой раз под Астрахань, то пощадил князя Семена и даже имение его не пограбил.
Стенька протрезвился и увидал, что загостился в Астрахани. Он хотел прямо из Царицына нагрянуть на государевы города, и тогда трудно сказать, где бы он был остановлен силою государства; по всем вероятностям, ему удалось бы зимовать в Нижнем, как намеревался. Но вести о выходе князя Львова из Астрахани заставили его спуститься вниз, а рассказы передавшихся стрельцов, представивших Астрахань легкою добычею, заставили его идти к этому городу. Таким образом Стенька потерял много дорогого времени. В конце июля он стал сбираться вверх; сборы эти протрезвили астраханцев, побратавшихся с козаками: хотя они и присягали великому государю, однако хорошо знали, что по уходе Стеньки могут скоро явиться под их городом государевы воеводы, и, как Стенька успел овладеть Астраханью благодаря
На двухстах судах поплыл Разин вверх по Волге, по берегу шло 2000 конницы. Отпустив из Царицына астраханскую добычу на Дон, Стенька пошел дальше, занял Саратов, Самару с обычными церемониями: воевода утоплен, дворяне и приказные люди перебиты, имение их пограблено, жители покозачены. Из Самары Разин двинулся к Симбирску, где сидел окольничий Иван Богданович Милославский, а на помощь ему спешил из Казани окольничий князь Юрий Никитич Борятинский и успел прийти к Симбирску 31 августа, прежде Разина. «Нельзя мне было не спешить, – писал Борятинский, – чтоб Симбирск не потерять и в черту вора не пропустить». Но воевода имел мало надежды на успех. «Со мною пришло ратных людей немного, – доносил он царю, – начальные люди Зыковского и Чубаровского полков взяли на Москве жалованье, а в полки до сих пор не бывали, живут по деревням своим, а полков держать некому. Алексей Еропкин разбирал служилых людей не по указу; для своей бездельной корысти, вместо того чтоб оставить у себя самых меньших статей, оставил лучших людей, кому было можно служить; рейтарским полкам прислал списки, а в списках написаны многие мертвые, одно имя дважды и трижды, налицо 1300 человек в обоих полках, и в том числе треть пеших. А без пехоты мне быть нельзя. Пока над ворами промыслу не учинить, станут ходить и прельщать безопасно; а если б над ними промысл учинили, то он бы убавил вымыслу своего воровского. Промысл чинить буду. сколько милосердый бог помощи подаст, а по спискам у меня в полку гораздо малолюдно, и с малолюдством над таким вором без пехоты в дальних местах промыслу учинить нельзя».
Таким образом, воевода загодя уже спешил объяснить причину своей будущей неудачи. Борятинский недолго ждал оправдания своих опасений. 4 сентября явился и Разин под Симбирском, ночью обошел город, остановил свои струга за полверсты выше города и в отдачу ночных часов, выйдя из стругов, направился к городу на приступ; но Борятинский загородил ему дорогу; Стенька бросился на него, и завязался ожесточенный бой, длившийся с утра до вечера; ни та, ни другая сторона не получила верха: разошлись от усталости и целые сутки стояли на одном месте, смотря друг на друга. Но Разин не был без дела: он пересылался с жителями Симбирска и, уверившись, что они на его стороне, ночью напал на Борятинского и учинил бой великий, а за полчаса до света воры начали приступать к Симбирску, именно к тем пряслам стены, где стояли симбирцы.