В.Ф. Скопин-Шуйский умер, когда Михаилу было только 8 лет. Поэтому воспитанием и образованием княжича пришлось заниматься его матери Елене Петровне, урожденной княжне Татевой. Она понимала, мальчик из знатной семьи в первую очередь должен был овладеть военными науками, поэтому приставила к нему соответствующих учителей. С юных лет Михаил в совершенстве освоил все виды оружия того времени, прекрасно скакал на коне и знал стратегию и тактику ведения боя.
Придворная служба М.В. Скопина началась в 15 лет при дворе царя Бориса Годунова. Он получил малозначимую должность жильца и в будущем, видимо, должен был войти во двор царевича Федора. В житии отмечено, что Михаил во многом отличался от других придворных: был тих нравом, не кичился знатностью, не занимался доносами, старался быть подальше от всяких интриг, которыми в то время славился царский двор. Его больше привлекало чтение книг о подвигах знаменитых полководцев, например «Александрия» об Александре Македонском, о русской истории и т. д.
В 18 лет М. Скопин получил только чин стольника, поскольку царь Борис любил возвышать только своих родственников и любимцев. Но с воцарением Лжедмитрия I все изменилось в судьбе молодого князя. Самозванцу очень понравились богатырская внешность Михаила и его благородный нрав. Поэтому сначала он доверил ему очень важную миссию – привезти из монастыря Марфу Нагую, которая в качестве матери (мнимой) должна была перед всеми подтвердить его истинность.
Совершенно очевидно, что Скопин не был посвящен в тайну самозванческой интриги. Он должен был лишь исполнять почетные функции сопровождающего царицы-инокини. После этого ему был присвоен боярский чин и звание великого мечника. В его обязанность входило стоять у царского трона с обнаженным мечом. Прежде и потом такой должности при царском дворе не было.
Можно предположить, что Михаил Васильевич не принимал участия в заговоре своего родственника В.И. Шуйского против самозванца. Для этого он был слишком честен и прямолинеен. Но перемены на троне он воспринял как должное и стал верным помощником нового царя. Уже в сентябре 1606 г. он выступил вместе с Дмитрием и Иваном Васильевичами Шуйскими против И. Болотникова. Под Калугой 23 сентября состоялся бой, который они проиграли. В спешном порядке родственники были вынуждены отступить к Москве. Там было решено организовать линию обороны в районе первой деревянной крепости Скородом.