Когда в октябре болотниковцы окружили столицу, Скопин не раз совершал смелые вылазки и наносил им ощутимый урон. Наконец, 2 декабря в районе с. Котлы состоялась решающая битва. Князь Михаил руководил тяжелой конницей, которая буквально смяла пеших повстанцев. Многие из них бросились бежать к Коломенскому острогу. Но и здесь их не оставил мужественный воевода. Он начал обстреливать земляные укрепления зажигательными ядрами и разрывными бомбами. В итоге Болотникову удалось вырваться из окружения только с отрядом в 10 тысяч человек и отойти к Калуге.
Царь Василий сначала отправил к Калуге своих младших братьев, Дмитрия и Ивана. Но они не смогли взять хорошо укрепленный город. Тогда в январе 1607 г. на помощь им были отправлены отряды М.В. Скопина. Талантливый воевода предложил соорудить «примет», деревянную крепость на колесах. Ее можно было вплотную подкатить к крепостным стенам Калуги и поджечь. Огонь должен был перекинуться на город.
Однако Болотников разгадал замысел царских военачальников и ночью взорвал строящийся «примет». Более того, узнав о помощи ему со стороны «царевича Петруши», в мае он совершил еще одну ночную вылазку в расположение царского войска и вместе со своими сторонниками стал уничтожать спящих воинов. Только мужество Скопина спасло положение. Он смог быстро собрать свой отряд и дать отпор болотниковцам. Те не стали преследовать бегущих противников и отошли к Туле, где находился Петруша.
Царь Василий наконец-то понял, что племянник значительно опытнее и талантливее его братьев как полководец. Поэтому при организации похода на Тулу он назначил его воеводой Передового полка, которому предстояло первому подойти к мятежному городу.
Скопин полностью оправдал надежды царя. Уже 12 июня 1607 г. он подошел к Туле и занял позиции на р. Воронье. После этого он несколько дней прорывал первую линию обороны на топких берегах речушки, чтобы позволить основному царскому войску полностью окружить город. Блокадное кольцо замкнулось 30 июня, и началась пятимесячная осада. Михаил Васильевич не раз вел свои полки на штурм тульских укреплений, обстреливал их из мощных пушек. Но взять их удалось только после сооружения плотины на реке Упа, вызвавшей наводнение в Туле.