В.Б. Сукин принадлежал к роду московских дворян, которые не отличались родовитостью, но усердно служили государям. Дядя Василия Ф.И. Сукин даже смог дослужиться при Иване Грозном до чина окольничего. Отец – Борис Иванович был только дьяком. Служба самого Василия Борисовича началась в 1582 г. в должности стряпчего. Но уже через три года при новом царе Федоре Ивановиче он получил ответственное задание – дать отпор сибирскому хану Кучуму, который разгромил отряд Ермака и убил прославленного покорителя Сибири. Сукин с успехом справился с этим заданием и даже основал первый город – Тюмень, а голова из его отряда Д. Чулков – Тобольск. За эту службу Василий Борисович получил чин думного дворянина. При царе Борисе Сукин принимал участие в Серпуховском походе в качестве четвертого воеводы Большого полка, во время церемонии венчания на царство стоял у одних из дверей. В 1599 г. ему было поручено исполнять некоторые дипломатические дела. Но в 1601 г. Сукин получил назначение на воеводство на Койсу. Это можно считать опалой. Там он пробыл до 1602 г., но уже в 1604 г. разряды фиксируют, что Василий возглавил Большой приход – приказ, ведавший сбором налогов. В ноябре этого же года он был отправлен на борьбу с Лжедмитрием I. В Большом полку Ф.И. Мстиславского он возглавил артиллерию. Можно предположить, что Сукин не изменил царю Борису и не перешел на сторону самозванца, поэтому после воцарения Лжедмитрия был послан на воеводство в Свияжск. Здесь он был и в первые годы царствования Василия Шуйского. С 1608 г. Сукин снова в Москве и зимой 1609/10 гг. получает назначение разгромить разбойника Салкова, грабившего на Коломенской дороге всех путников. Однако воеводе не удалось поймать опасного грабителя, тот ушел от преследования. После этого царь Василий назначает его главой Челобитного приказа.