По одной из версий, Лжедмитрий II сначала был учителем в Шклове в школе при храме, потом переехал в Могилев и там тоже преподавал в местной школе, затем переехал в какое-то село и там тоже занимался преподаванием грамоты. За свои труды он, видимо, получал мало, поэтому и зимой, и летом ходил в ветхом кожухе и бараньем шлыке. Но при этом он хорошо знал Священное Писание, умел говорить толково и писал витиеватым слогом. Эти его достоинства, видим, и стали главной причиной, почему создатели новой самозванческой авантюры выбрали его на роль «царя Дмитрия».
В некоторых источниках сохранились данные о том, что первоначально неизвестного бродягу поймали власти литовского города Пропойска. Они решили, что он шпион царя Василия Шуйского, и бросили его в тюрьму. Но на допросе незнакомец назвался Андреем Нагим и сказал, что скрывается от царя Василия, якобы преследующего всех родственников «царя Дмитрия» (на самом дела все Нагие сохранили за собой чины и высокое положение). Литовцы не стали дальше разбираться с бродягой и отправили его на территорию Русского государства в Стародуб. Там он вызвал еще больший интерес, поскольку местные воеводы не желали служить В.И. Шуйскому и поддерживали тесные связи с разработчиками новой самозванческой авантюры. Они знали, что выдававший себя за Дмитрия в Польше Михалка Молчанов не мог появиться среди русских людей. В царских грамотах, разосланных повсюду, указывалось на его полное несходство с Лжедмитрием I. В них писалось следующее: Михалка Молчанов «рожей смугл, волосом черен, усы небольшие, борода с проседью, подстрижена, брови черные и густые, нависшие, глаза маленькие, ростом довольно высок. Знает польский язык и латынь». Гришка Отрепьев «ростом мал, волосом рыж, брови светлые, усов и бороды не имеет. Латинский язык знает плохо».
По этим приметам любой мог уличить Молчанова в самозванстве. Бродяга же был невысоким и рыжеволосым, поэтому издали в пышной одежде выглядел вполне как Лжедмитрий I.
Современники Смуты обладали разными сведениями о том, как появился Лжедмитрий II. Немецкий наемник Конрад Буссов (бежал из Швеции в Россию в 1601 г., в 1605 г. перешел на сторону Лжедмитрия I, осенью 1606 г. служил у Болотникова, был с ним в Калуге, но потом переметнулся к В.И. Шуйскому, в 1611 г. уехал в Ригу, где написал «Московскую хронику». Умер в 1617 г.) так описал его появление: «Болотников и князь Григорий Шаховской велели одному казаку переправиться с письмами вплавь через реку (Днепр. – Л.М.
) и добраться до Польши. Указывая и жалуясь на свое крайне бедственное положение, они сообщали, что если кто-нибудь из близких воеводы Сандомирского (сам он находился в заключении в Ярославле) не отважится выдать себя за Димитрия и не вызволит их, то тогда они преподнесут и передадут его величеству королю польскому все крепости и города, которые они захватили и подчинили именем Димитрия, с тем, чтобы его величество вызволил их и они не попали бы во власть московитов. Получив это письмо, близкие воеводы Сандомирского стали измышлять способ раздобыть кого-либо, кто выдал бы себя за Димитрия, и нашли у одного белорусского попа в Шклове, который был под властью польской короны, школьного учителя, который по рождению был московит, но давно жил в Белоруссии, умел чисто говорить, читать и писать по-московски и по-польски. Звали его Иван. Это был хитрый парень. С ним они вели переговоры до тех пор, пока он не согласился стать Димитрием. Затем они научили его всему и послали в Путивль с господином Меховецким». (Буссов Конрад. Московская хроника. Глава XIII.)Голландский купец И. Масса тоже полагал, что Лжедмитрий II был польским ставленником: «И в Польше, видя, что Московию легко завоевать, и желая ей отомстить, отослали московское посольство… и дозволяли всем панам, кто пожелает, напасть на Московию, что и случилось. И Польша впервые объявила себя открытым врагом Москвы. И мятежники с большим войском, капитанами и полковниками выступили в поход и распространяли по всей земле известие о Дмитрии, что он еще жив, и приводили тому неоспоримые доказательства». (Исаак Масса. Краткое известие о Московии в начале XVII в. М., 1937. С. 165–170.)