Весьма замысловатый титул и необычная орфография свидетельствуют о том, что данную грамоту, вероятнее всего, писал сам самозванец. Все современники отмечали, что он умел писать и отличался витиеватым слогом.
Таким образом, получается, что Лжедмитрий II был подготовлен поляками, желавшими отомстить царю Василию за свержение их ставленника Лжедмитрия I и убийство в Москве многих их родственников. Но на этот раз они не стали готовить его поход на Москву на территории своего государства. Зная о настроениях в северских городах, они сразу отправили своего ставленника туда. Формально получалось, что стародубцы сами стали зачинателями новой самозванческой авантюры.
Жители северских городов стали собирать деньги на обиход своего государя, и вскоре у него появилась своя казна. Это позволило бродяге сшить себе достойную царя одежду, нанять свиту и охрану, возвести хоромы. От его имени во все окрестные населенные пункты стали рассылаться грамоты с призывом влиться в его войско. Они попали и в соседнюю Речь Посполитую, где всегда было много охотников до легкой добычи. К тому же после восстания краковского воеводы М. Зебжидовского против короля Сигизмунда III летом 1606 г. его сторонники оказались не у дел и были готовы служить любому за умеренную плату.
Поэтому к осени 1607 г. в Стародубе собралось небольшое войско в 3000 человек. Затем из Литвы прибыл отряд из 700 человек под началом опытного польского полковника Мацея Меховецкого, и было решено двинуться в путь. Главнокомандующим (гетманом) был провозглашен Меховецкий, как наиболее опытный и сведующий в воинском деле человек. Новый самозванец, в отличие от предыдущего, хорошим полководцем не был.
В сентябре небольшое самозванческое войско выступило из Стародуба к Почепу. Местные жители радостно его приветствовали, открыли ворота города и снабдили продовольствием. Далее было решено взять Брянск.
Возможно, именно в это время самозванец узнал о сдаче Тулы и захвате Шуйским Болотникова и Петруши в плен. Им он так и не смог помочь, хотя постоянно получал грамоты с просьбой о помощи. Посланный от «тульских сидельцев» И.М. Заруцкий так и остался в окружении Лжедмитрия, поскольку возвращаться к осажденным без войска не имело смысла.
В октябре самозванец подошел к Брянску и начал его осаду. Воевода М.Ф. Кашин, организовав оборону города, отказывался сдаваться. Вскоре защитники стали испытывать острую нехватку воды, продовольствия и дров. От жажды и голода их спасли отряды князя В.Ф. Литвина Мосальского и боярина князя И.С. Куракина. Они подошли к городу со стороны реки Десны, и когда на ней образовался лед, доставили брянцам продовольствие и боеприпасы. Это заставило Лжедмитрия II снять осаду и отойти к Карачеву. По пути ему встретился небольшой отряд М. Мизинова, который направлялся к Козельску. Он был атакован поляками и разгромлен. Это воодушевило сторонников самозванца, и они направились к Дедилову. Но и там его ждала неудача. Город был хорошо укреплен и не собирался сдаваться.