После этого боя архимандрит Иоасаф с монахами стали каждый день обходить стены с чудотворной иконой Богоматери, крестами и святой водой. При этом они со слезами произносили молитвы о спасении обители.
Защитники монастыря зорко следили за тушинцами. Один раз они заметили, что несколько человек пришли на монастырский огород за капустой. Тут же было решено расправиться с противниками. Смельчаки по веревке спустились вниз и напали на литовцев. В итоге многие были убиты и ранены, а русские воины по веревкам вновь забрались на стены.
Успех отважных храбрецов вдохновил воевод на вылазку. В конце октября Григорий Долгорукий и Алексей Голохвастов вышли из ворот несколькими отрядами и направились к турам на Красной горе. Там им удалось расправиться с пушкарями, правда, и сами защитники понесли потери. Подобрав раненых и убитых, они вернулись в монастырь.
В конце октября П. Сапега вновь решил напасть на монастырь. По его указанию напротив пивного двора был построен острог, ночью его подожгли и хотели разметать горящие бревна к монастырским стенам. Но защитники обители не дали им это сделать. Они начали буквально поливать тушинцев огнем из пищалей и пушек. Те были вынуждены отступить с большими потерями.
В ответ воеводы Долгорукий и Голохвастов организовали вылазку на заставу ротмистра Брушевского и полностью ее разгромили. Сам ротмистр попал в плен и был допрошен. Он сказал, что под стены и башни ведутся подкопы, но точное их расположение ему не известно. Кроме того, он передал слова своих гетманов о том, что они собираются осаждать монастырь хоть год, поскольку намерены его полностью сжечь, церкви разорить, защитников убить, а монахов подвергнуть различным пыткам. Рассказал ротмистр и о том, кто входит в состав войска Сапеги. Общая численность его достигала 30 000 человек. Из них было 20 панов радных, 30 ротмистров, польские и литовские шляхтичи, желнеры, гусары, русские дворяне из разных городов, запорожские, донские и поволжские казаки. Защитников монастыря было почти в 10 раз меньше. Но они не собирались ни отчаиваться, ни сдаваться.
Воеводы вновь собрались на совещание с монастырской братией и стали решать вопрос о выявлении подкопов. Оказалось, что один из троицких слуг, Влас Карсаков, обладает уникальным слухом. Ему было поручено под башнями и в стенных киотах делать небольшие углубления и прислушиваться к тому, что происходило под землей. Кроме того, монастырским слугам было поручено выкопать ров с внешней стороны монастырских стен.
Когда тушинцы увидели это, то решили напасть на копающих ров слуг. Но они тут же были обстреляны со стен из пушек и пищалей, поскольку защитники заранее взяли под прицел место их возможного нападения.Тяготы «осадного сидения»