Ободренные победой защитники монастыря стали часто устраивать вылазки. В них принимали участие не только профессиональные воины, но и монастырские слуги, и простые крестьяне. В одном из боев отличился слуга Пимин Тененев, которому удалось подстрелить из лука самого полковника А. Лисовского. Его стрела попала прямо в лицо Лисовскому, который считался одним из наиболее жестоких и воинственных сподвижников Лжедмитрия II. В народе члены его отрядов даже назывались «лисовчиками». Другой слуга Михаил Павлов убил в бою знатного князя Юрия Горского. Чудеса мужества и храбрости показал крестьянин Суета, который раньше никогда не держал в руках боевое оружие.
Александр Иосиф Лисовский
А. Лисовский принадлежал к числу достаточно известных польских шляхтичей. Примкнул к представителям польской знати, поднявшей восстание против Сигизмунда III. Поэтому на родине был назван изменником и отправлен в изгнание. Это заставило его примкнуть к Лжедмитрию II. В Тушинском лагере он получил чин полковника и получил под командование отряд донских казаков. Вместе с ними занимался грабежом русских городов. Затем был отправлен на помощь Я.П. Сапеге, осаждавшему Троице-Сергиев монастырь. После распада Тушинского лагеря начал действовать самостоятельно и устраивал грабительные рейды на многие города: Кострому Галич, Псков, Нижний Новгород, Ярославскую землю, северные города. Продолжал свои действия и после избрания на царский престол М.Ф. Романова в 1613 г. Против Лисовского не раз отправлялись карательные отряды, в том числе и Д.М. Пожарского. Умер Лисовский в 1616 г., упав с коня во время одного из походов.
Победа защитников монастыря была значимой и потому, что их было значительно меньше, чем тушинцев, и потому, что их вооружение было хуже, а воинский опыт меньше. Почти ни у кого не было ни коней, ни лат и кольчуг. Силу им давала уверенность в правоте своего дела и желание защитить святую обитель во что бы то ни стало.
Но время шло. Монастырь продолжал находиться в жесткой осаде, не получая никакой помощи извне. Даже попытки заготовить на зиму дрова в ближайших рощах заканчивались значительными потерями. Поэтому среди малодушных людей появились изменники. Одним из первых убежал в лагерь Сапеги монастырский слуга Оска Селевин.
Его примеру хотел последовать казначей Иосиф Девочкин, но был разоблачен и схвачен. Не выдержав пыток при допросе, он скончался.
Тогда тушинцы решили устроить в монастыре наводнение. Они разрушили плотину у верхнего пруда, надеясь, что вода проникнет внутрь обители. Но она почему-то не потекла, куда планировалось. Защитники же сделали вылазку и расправились с теми, кто раскапывал плотину.
В преддверии зимы тушинцы решили отойти от Троице-Сергиева на некоторое расстояние, чтобы приготовиться к зимовке. Это дало возможность обитателям монастыря без опасения выйти за крепостные стены и заготовить дрова, постирать одежду и просто прогуляться. Воинские люди от безделья начали пьянствовать, в поисках денег они стали продавать втридорога хлеб, который давали им монахи бесплатно, за службу. Это стало приводить к истощению монастырских запасов продовольствия и развращению нравов среди защитников.
Еще одной напастью стала цинга. Она возникла из-за плохого питания и низкого качества воды, которую были вынуждены пить обитатели монастыря. Число заболевших людей увеличивалось каждый день. Архимандрит Иоасаф, желая помочь бедным людям, распорядился выдавать им овощи из монастырских житниц. Некоторых это спасло. Но таких людей было немного. Авраамий Палицын, создатель «Сказания», отметил, что, если бы осада продлилась до конца второго года (она продолжалась 16 месяцев), то все «осадные сидельцы» умерли бы. Всего же за время осады скончалось 297 прежде живших в монастыре монахов и 500 новопостригшихся. Общее число умерших оказалось 2125 человек мужского пола, поскольку женского, детей и старцев – вообще никто не считал.