Ранним утром 5 июня разгорелась ожесточенная битва. Во время нее 1700 пеших казаков с пищалями перешли речку и спрятались в овраге, из которого начали палить по рязанцам, нанося им большой урон. Те не стали с ними биться, а бросились на помощь каширцам. Вместе им удалось обратить в бегство отряды Телятевского и гнать их более 30 верст. При этом победителям достались пушки, знамена, коши и 1700 пленных. После этого дошла очередь и до засевших в овраге казаков. Сначала их, правда, уговаривали сдаться добровольно, но когда это не помогло, в ходе решительных атак, длившихся 2 дня, большинство казаков было уничтожено.
Царь В.И. Шуйский очень обрадовался, когда узнал о победе своих воевод на р. Восьме. Он поручил стольнику М.С. Измайлову вручить им от своего имени наградные золотые монеты. Их получили: A.B. Голицын, Б.М. Лыков, Г.Г. Пушкин, Ф.Ю. Булгаков, П.П. Ляпунов, а также головы и наиболее отличившиеся ратные люди. Некоторые из них получили по 50 четвертей земли и прибавку к жалованью.
Об очень важной победе царь Василий сразу же сообщил в Москву патриарху Гермогену. Тот составил грамоту, в которой повелел по всем церквам петь благодарственный молебен за победу царских воевод на реке Восьме над мятежниками.
Отдых после битвы у князя Андрея Васильевича был совсем коротким. Уже 12 июня во главе особого Каширского полка он прибыл под Тулу, где находились Болотников с Петрушей. В его задачу входило стоять за рекой Упой с отрядами М.В. Скопина-Шуйского. Вместе они замыкали осадное кольцо, которое организовал вокруг Тулы царь Василий. В источниках нет детального описания боев под этим городом, но думается, что A.B. Голицын действовал так же мужественно и отважно, как и под Каширой. В итоге 10 октября 1607 г. восставшие сдались и были сурово наказаны.
В.И. Шуйский на радостях распустил все войско на отдых, полагая, что с главными врагами окончательно покончено. В январе 1608 г. он даже женился, надеясь, что молодая княжна Мария Буйносова-Ростовская родит ему наследника. A.B. Голицын вместе с братьями были почетными гостями на этой свадьбе.
Однако мирное время продлилось совсем недолго. Уже летом 1608 г. к Москве подошло войско нового самозванца, Лжедмитрия II, и расположилось на Тушинском лугу. Все попытки В.И. Шуйского разбить его или отогнать оказались безрезультатными. Столица вновь оказалась в осаде, сохраняя лишь минимальные связи с остальной страной. В это время на сторону Лжедмитрия II стали перебегать многие знатные люди, но A.B. Голицын оставался верным царю, поскольку давал ему клятву верности. Он участвовал во всех боях с тушинцами и проявлял чудеса храбрости, хотя у врагов постоянно был численный перевес. Особенно прославился он в сражении на Ходынском поле в июне 1609 г. Вместе с князьями Б.М. Лыковым и И.С. Куракиным он полностью разгромил пехоту самозванца и даже был готов ворваться в Тушинский лагерь, чтобы его уничтожить, но его остановила казачья конница под руководством И.М. Заруцкого. Несмотря на победу, царским воеводам пришлось вернуться за московские укрепления.
Поскольку собственных сил у царя Василия было слишком мало для сражений с Лжедмитрием II и его сторонниками поляками, то в конце 1608 г. ему пришлось отправить М.В. Скопина-Шуйского в Новгород для найма шведских воинов. A.B. Голицын остался в Москве, чтобы отражать атаки тушинцев и защищать непопулярного царя Василия от бунтующих москвичей. Только в марте 1610 г. вместе со всеми он радостно приветствовал въехавшего в Москву полководца-освободителя М.В. Скопина-Шуйского. К этому времени Тушинский лагерь развалился: самозванец бежал в Калугу, а поляки отправились к королю Сигизмунду III, осадившему Смоленск.
Веселясь на пирах по поводу победы над Лжедмитрием II, A.B. Голицын вместе со всеми полагал, что главные беды уже позади. Следовало лишь помочь М.В. Скопину-Шуйскому добить самозванца в Калуге и отогнать польского короля Сигизмунда III от Смоленска. Однако внезапная смерть на одном из пиров отважного полководца разрушила эти планы. Поговаривали, что Скопина отравили его завистники, в числе которых называли самого царя. Теперь будущее уже не казалось A.B. Голицыну столь оптимистичным, и он продолжал служить В.И. Шуйскому, хотя у того оставалось все меньше сторонников.