Б.М. Лыков-Оболенский принадлежал к старинному старомосковскому роду князей Оболенских, которые с давних пор служили московским правителям. Во второй половине XV в. Оболенские оказали большую помощь Василию II Темному в борьбе с Дмитрием Шемякой и заняли при великокняжеском дворе ведущие позиции. В XVI в. род разделился на несколько ветвей. К старшей ветви принадлежали князья Курлятевы и Ноготковы; к средней – Телепневы, Туренины, Репнины, Лыковы и Кашины; к младшей – Долгорукие, Щербатые и Тростенковы. Родовые владения Оболенских находились в Малоярославском уезде.
Первые сведения о службе князя Бориса Михайловича относятся к 1592–1593 гг. Он – второй рында на нескольких посольских приемах, устраиваемых царем Федором Ивановичем. Вместе с князем A.A. Телятевским и Вельяминовыми он стоял в белом платье у царского трона. Данные назначения свидетельствуют о том, что в это время Лыков был молод и отличался красивой наружностью. Поэтому можно предположить, что он родился в середине 70-х гг. XVI в. В 1679 г. он осиротел, т. к. его отец погиб в одном из сражений со Стефаном Баторием.