Поутру 22-го числа гетман Ходкевич стал переправляться через Москву-реку под Новодевичьим монастырем. Трубецкой, стоявший за рекой у Крымского двора, прислал к Пожарскому просить конных сотен на помощь. Тот послал ему пять отборных сотен. Но вместо того, чтобы ударить во фланг или в тыл полякам, Трубецкой остался в бездействии и допустил их совершить переправу; после чего они отбили от берега русскую конницу. Пожарский велел всадникам сойти с коней и биться пешими; но поляки взяли верх и потеснили русских с поля. Навстречу им вышел польский гарнизон и ударил на Чертольские ворота, через которые мог быть введен обоз с припасами; однако московские стрельцы отбили гарнизон, у которого, по словам одного из начальников (Будила), от голода истощились силы до такой степени, что и руки, и ноги отказывались служить. Меж тем как ополченцы Пожарского отступали перед натиском Ходкевича, Трубецкой продолжал смотреть на бой сложа руки; а казаки его еще глумились над ополченцами и кричали: «Богаты пришли из Ярославля! Пусть одни отбиваются от гетмана!» Но пять означенных сотен не выдержали и, несмотря на запреты князя Трубецкого, поскакали на помощь своим. За ними самовольно последовали несколько казачьих атаманов со своими отрядами, сказав князю: «От ваших несогласий Московскому государству и ратным людям приключается пагуба». Удар этих свежих сотен на врагов поддержал ополченцев, которые около Тверских ворот остановились и посреди развалин Деревянного города вступили в отчаянный бой. Из многочисленных ям, из-за печей и других обгорелых остатков жилищ на поляков посыпались со всех сторон меткие выстрелы; враги замешались, а потом, в свою очередь, подались назад и к вечеру отступили. В эту ночь один московский изменник провел 600 польских гайдуков берегом Москвы-реки, так что они захватили острожек у церкви Егория на Яндове и доставили гарнизону несколько запасов. На следующий день гетман передвинул свое войско к Донскому монастырю и отсюда 24-го числа повел новую атаку из Замоскворечья с целью пробиться в Кремль, чтобы ввести туда съестные запасы и подкрепление.
Трубецкой встал у Лужников, а Пожарский у Ильи Пророка Обыденного; часть войска он разместил во рву вдоль бывших стен Деревянного (или Земляного) города, а впереди их выставил конницу. Долго сопротивлялись русские; но гетман, понимая всю важность момента, действовал с большой энергией: он ударил всеми силами, смял передние русские полки и втоптал их в Москву-реку. Казаки Трубецкого вяло помогали ополчению и, наконец, стали уходить в свои таборы. В это время поляки прогнали казаков из острожка у церкви Климента Папы Римского, ввезли в него часть запасов и распустили над ним свои знамена. Когда казаки увидали эти знамена и вошедший в острожек обоз, им сделалось стыдно своего поражения и, кроме того, в них разгорелась жажда добычи. Они воротились и начали снова добывать острожек. Но, видя, что дворяне не спешили к ним на помощь, казаки начали роптать; говорили, что помещики богатятся своими имениями, а они наги и голодны; а потому зарекались вперед идти на бой с врагами. Эту рознь неприятель хорошо заметил и занялся расчисткой пути от загромождавших его развалин и всяких препятствий, чтобы ввести запасы в Кремль.