Во главе неприятеля стоял такой даровитый и искусный предводитель, каким был гетман Жолкевский. Не только ничтожный Димитрий Шуйский не шел ни в какое с ним сравнение; но и Яков Делагарди на самом себе испытал превосходство Жолкевского: с ним он уже встречался в Ливонии, где был им побежден (при взятии поляками города Вольмара в 1601 г.) и затем несколько лет провел в польском плену. Отношения между главными предводителями, то есть Шуйским и Делагарди, были уже не те, что при Скопине: место дружбы и взаимного уважения заступили холодность и недоверие. Кроме того, теперь вполне обнаружилось, как трудно было ладить вообще с пестрой, разноязычной толпой иноземных наемников, которые вечно были недовольны замедлением в уплате жалованья, при всяком удобном случае предъявляли заносчивые требования, отказывались повиноваться и обнаруживали наклонность к изменам. Как раз в это время присланы были из Москвы с дьяком Демидовым 10 000 рублей деньгами и 20 000 мехами и сукнами для уплаты им жалованья. Но меха и сукна не успели раздать по причине спешного похода на выручку Валуева. Иноземцы роптали и заводили явные бунты; особенно ненадежны были французы, к которым польские предводители обращались как к своим единоверцам и склоняли их на свою сторону. По известиям самих польских источников, эти изменнические сношения предшествовали решительной встрече обеих армий.
При таких условиях нетрудно было предвидеть, к чему поведет сия встреча.
Как искусный военачальник, Жолкевский особенно деятельно занимался разведочной частью; он своевременно и подробно был осведомляем о всех движениях русской рати, о ее составе, настроении и прочем. В этом особенно помогали ему русские изменники, а также наемные иноземцы, уходившие от русских и передававшиеся на сторону поляков. Шуйский приблизился к Цареву-Займищу 23 июня и остановился в некотором расстоянии от него, подле села Клушина, намереваясь на следующий день напасть на гетманское войско. Окруженный многочисленной челядью, любивший роскошную жизнь и влачивший за собой большой домашний скарб, Шуйский в этот вечер давал пир Делагарди и его офицерам; после чего отошел ко сну. Пока этот неспособный воевода предавался отдохновению и беспечности, полагая, что гетман не посмеет напасть на него со своим малочисленным войском, враг не дремал. Имея точные сведения, Жолкевский перед вечером собрал военный совет и спрашивал, что делать: ожидать ли русских на месте и принять бой, имея тогда с одной стороны Шуйского, а с другой Валуева, или оставить меньшую часть сил при Царевом-Займище, а с большей идти к Клушину? Мнения разделились; произошли оживленные прения. Гетман не высказался ни в ту ни в другую сторону, а велел только всем полковникам и ротмистрам на всякий случай быть готовыми к походу. Про себя он уже решил идти на Шуйского, но молчал до последней возможности, ибо опасался находящихся при нем московитян, чтобы кто-нибудь из них не предупредил Шуйского. Когда настала ночь, гетман вдруг разослал приказ выступить из лагеря, соблюдая возможную тишину, без трубного и барабанного шуму. В лагере было оставлено около полутора тысяч человек.
Перед рассветом 24 июня 1610 года польское войско подошло к Клушинскому стану, где все спало и не было принято никаких мер предосторожности. Но вполне воспользоваться таким ротозейством и тотчас ударить на русских помешала гетману лесистая, болотистая и пересеченная местность: войско его шло узкой колонной; две полевые пушки дорогой так застряли, что пришлось с трудом их обходить. А около Клушина оно натолкнулось на плетни, которыми было перегорожено поле и среди которых были расположены две деревеньки. Гетман прежде всего велел зажечь эти деревеньки, чтобы они не послужили прикрытием для русских и шведских стрелков. Тогда только спавшее войско пробудилось и в большом смятении стало готовиться к бою. Москвитяне выступали из своего стана, обнесенного рогатками, а иноземцы из своего, огражденного возами. Последние стали на правом крыле; пехота их под защитой плетня открыла огонь и удержала стремление неприятеля. На левом же крыле беспорядочная русская конница, неосторожно выдвинутая вперед, недолго выдерживала отчаянные атаки гусар и пятигорцев Зборовского; обратясь в бегство, она обрушилась на стоявшую за ней пехоту, которая от того расстроилась и также дала тыл. В это время два подоспевших орудия и польская пехота сбили иноземцев с поля. Делагарди выдвинул свою конницу, но она не могла устоять против польских хоругвей и стала уходить в лес. Оставались еще нетронутыми около 3000 немцев и французов, которые занимали удобную позицию, защищенную лесами и болотом. Гетман перед боем объезжал ряды и одушевлял воинов, указывая на то, что при настоящих обстоятельствах их спасение заключается только в победе; а во время боя он, подобно Моисею, стоял на возвышении, подняв руки к небу и моля Всевышнего об этой победе.