Иван Тимофеев родился около 1555 г. в семье подмосковных служилых людей. Свою службу он начал в конце правления Ивана Грозного подьячим Пушкарского приказа. К 1598 г. ему удалось дослужиться до должности дьяка, поэтому он был включен в число участников Земского собора 1598 г., избравшего на престол Бориса Федоровича Годунова. В это время в общей иерархии служилых людей он занимал 17-е место. Это говорит о его достаточно высоком положении среди приказных людей. В конце 1604 г. царь Борис послал Тимофеева под Брянск для сражений с Лжедмитрием I. Но из-за измены брянских воевод его действия не принесли никакого результата. Воцарившийся в июне 1605 г. самозванец отнесся с подозрением к верно служившему царю Борису дьяку и отправил его в Тулу. В. И. Шуйский, напротив, сразу же приблизил Тимофеева к себе и доверил ему оборонять Москву от войск И. Болотникова. В 1607 г. он был отправлен в Новгород и вошел в число помощников местных воевод. С конца 1608 г. по начало 1609 г. дьяк активно помогал прибывшему в город князю М. В. Скопину-Шуйскому, которому было поручено нанять в Швеции несколько полков и собрать местное войско для борьбы с Лжедмитрием II. Когда в апреле 1610 г. Тимофеев узнал, что Скопин-Шуйский погиб, он воспринял это как большое личное горе. Затем летом ему пришлось участвовать в обороне Новгорода от шведов, которые изменили царю Василию во время Клушинской битвы и вознамерились отторгнуть новгородские земли от Русского государства. Осада города продолжалась год и закончилась его сдачей 16 июля 1611 г. После этого Тимофеев остался в прежней должности и вошел в ближнее окружение новгородского митрополита Исидора. Вместе с ним он начал разрабатывать проект избрания на новгородский престол шведского принца Карла-Филиппа, подразумевавший отделение Новгородской земли от Русского государства и превращение ее в самостоятельное государственное образование. Несомненно, что такой важный политический ход требовал развернутого обоснования и для самих новгородцев, и для жителей других городов.
Именно в это время, думается, Иван Тимофеев и начал писать «Временник». Он начал его с правления Ивана Грозного, которому дал полностью отрицательную характеристику. По его мнению, разделив страну надвое, царь, как секирой, ее рассек и очень этим ослабил: «Всяко царство, раздельшаяся на ся, не может стояти». Своей яростью он вызвал у людей смятение умов. Одних вельмож он «изби», других «в чужие земли изгнал», а вместо них пригрел иностранцев. Разгром же Новгорода и его святынь привел к тому, что Бог обрушил на русских людей свой гнев.
Для Тимофеева Новгород — Новый Рим, самый святой город, стоящий на р. Иордан, так он называл Волхов. За его разорение Иваном Грозным в 1570 г., по утверждению дьяка, Бог наказал москвичей сожжением и разорением их столицы, видимо, во время мартовского восстания в 1611 г. Поэтому для Тимофеева «Конец же велицей России всей сей Федор Иванович», т. е. царь Федор, умерший в 1598 г. Будущее Руси он видит только за Новгородской землей.
И. Тимофеев пробыл в Новгороде до его освобождения от шведской оккупации в 1617 г. После этого он вернулся в Москву и в 1618 г. был отправлен на службу в Астрахань. В 1622–1628 гг. он служил в Ярославле и Нижнем Новгороде. Вернувшись в Москву, был отправлен в Печатный приказ. Умер он в начале 1631 г. Можно предположить, что дьяк несколько раз пытался исправить содержание своего «Временника», чтобы сгладить его антимосковскую направленность, но так до конца это и не сделал. Поэтому его текст дошел в единственном многократно исправленном экземпляре (Временник Ивана Тимофеева. М.; Л. 1951).