И. В. Голицын принадлежал к роду князей Гедиминовичей. Начал службу при Федоре Ивановиче в чине московского дворянина. В 1592 г. ему было присвоено окольничество. Лжедмитрий за известие о переходе под Кромами царской армии на его сторону тут дал Голицыну боярство. Однако в Боярской думе Лжедмитрия князья Голицыны заняли места ниже, чем было раньше у представителей их рода. Это заставило их примкнуть к заговору Василия Шуйского по низложению самозванца. При новом царе князь Иван вместе с братьями принял активное участие в борьбе с Волотниковым, потом с Тушинским вором. Правда, при старшем брате Василии он всегда был на вторых ролях. Потом более заметной фигурой, чем он, стал и младший брат Андрей. Выдвинуться Ивану Васильевичу удалось только после смерти братьев. В 1622 г. он возглавил владимирский Судный приказ. Был приглашен на свадьбу царя Михаила Федоровича с Марией Долгорукой в 1624 г. Однако за местничество попал в опалу — был лишен имущества и отправлен в ссылку. Там в 1627 г. он скончался.
Лжедмитрий встретил известие о переходе царской армии на его сторону с огромной радостью. Он тут же присвоил И. В. Голицыну боярский чин и направил кравчего Б. М. Лыкова к Кромам, чтобы привести к присяге всех находящихся там воинов. За эту важную услугу вскоре и Лыков стал боярином. Вместе с ним окольничество получили курский воевода Г. Б. Долгорукий и князь Д. В. Туренин. Все это свидетельствовало о небывалой щедрости нового претендента на московский престол.
После этого самозванец отправил подробное письмо с рассказом о своих успехах Станиславу Мнишеку. Затем в окружении новых сторонников он поехал под Кромы. Там он объявил, что распускает по домам большую часть воинов, преимущественно тех, кто был болен или ранен. Остальным следовало отправиться в Тулу. Там были сформированы новые полки. Большой полк возглавили В. В. Голицын и Б. М. Лыков; полк Правой руки — И. С. Куракин (до этого был воеводой Тулы) и Л. О. Щербатый; Передовой полк — Ф. И. Шереметев и П. А. Черкасский (до этого находился в Новгороде-Северском); Сторожевой полк — Б. П. Татев и Ф. А. Звенигородский (был некоторое время воеводой Путивля); полк Левой руки — Ю. П. Ушатый (был воеводой Орла) и В. Г. Щетинин (был воеводой Новосили). Дворовыми воеводами стали И. В. Голицын и М. Г. Салтыков, окольничими — Д. В. Туренин и Г. Г. Долгорукий-Роща. В ближайшее окружение Лжедмитрия вошли В. М. Мосальский и A. B. Измайлов. Постельничим стал С. Шапкин, родственник Нагих.
В конце мая стало известно, что правительство Годуновых все же смогло послать против Лжедмитрия небольшое войско. В него вошли члены двора и московские стрельцы. Против него под Серпухов самозванец отправил три полка под началом П. Ф. Басманова, В. Г. Долгорукова и А. Г. Долгорукова. Те с легкостью рассеяли противников и вернулись в Тулу за наградами.
Путь к Москве был открыт, но в самом городе на престоле все еще были царица Мария Григорьевна и нареченный царь Федор Борисович. Лжедмитрий решил, что брать штурмом хорошо укрепленный город не стоит. Поэтому отправил туда двух своих эмиссаров, Г. Г. Пушкина и Н. М. Плещеева, с «прелестными грамотами».
Выбор этих дворян для исполнения важной миссии был сделан отнюдь не случайно. Оба принадлежали к роду старомосковского боярства, но при Б. Ф. Годунове не только не смогли выслужиться, но и были отправлены в Сибирь на несколько лет. Г. Г. Пушкин с родственниками служил в Пелыме, Н. М. Плещеев — в Верхотурье.
В это время в столице была очень напряженная обстановка. Больше всего люди страдали от неизвестности. Они пытались расспросить тех, кто прибыл из-под Кром, но те не желали ничего объяснять, поскольку сами не знали, что делать. Правительство Годуновых пребывало в полном бездействии, хотя еще была возможность спастись. Следовало уехать на северо-запад и попросить помощь у шведского короля, ярого противника поляков. Но Мария Григорьевна и Федор Борисович, видимо, боялись быть схваченными в пути и хотели отсидеться за высокими кремлевскими стенами.