Наши бедные предки обманулись в своих ожиданиях: не прошло и двух лет после славного Донского сражения, а Москва была опять в руках Татар, и опять она терпела все те ужасы, которые происходили в ней во времена Батыя! Терпела от нового мучителя, то есть нового Татарского хана, не Мамая, которого уже не было на свете, а от его смертельного неприятеля — хана Тохтамыша, одного из потомков Чингисхана. Во время беспорядков, происходивших в Кипчакской Орде около 1360 года, Тохтамыш был изгнан оттуда ханом У русом и убежал в Бухару к Монголам Чагатайским. Там он умел войти в милость к главному
Тохтамыш молчал около года, и вдруг в Москве услышали страшную весть о том, что он идет на Россию и что бесчестный Олег, несмотря на благодеяния великого князя, простившего его прежнюю измену, опять отдал Отечество в жертву варварам и дружески встретил их на границах своего Рязанского княжества. Эта весть была ужасна для всех Русских, совсем не готовых к ней; но если бы все князья одинаково любили свое Отечество и объединили свои войска, можно было бы ручаться, что еще одно такое сражение, как Донское, и Россия навсегда освободилась бы от своих притеснителей. Но вместо этого спасительного согласия все князья бросили Дмитрия в жертву Тохтамышу, шедшему прямо на Москву. Даже его тесть, Нижегородский князь, не хотел ему помочь, а, напротив, послал к хану двух своих сыновей с дарами. Великий князь в унынии потерял твердость духа и, не имея надежды победить Тохтамыша с одним только своим верным помощником, братом Владимиром Андреевичем, подумал, что лучше защищаться в крепости, чем выйти навстречу неприятелю, и удалился в Кострому со всем своим семейством. Тогдашний митрополит Киприан, родом Грек, также выехал в Тверь, и народ Московский, оставленный государем и митрополитом, шумел и спорил с боярами: то приходил в отчаяние, то храбро защищался и, наконец, 16 августа 1382 года сдал столицу Тохтамышу. Жестокий хан принудил его к тому хитростью: он обещал жителям не разорять Москву и тотчас уйти из нее, если они сдадутся добровольно. Москвитяне поверили и дорого заплатили за легковерие: Татары злодействовали в Москве со своим обычным зверством, убивали всех, кого встречали; грабили все, что находили в церквах, дворцах, домах и погребах; наконец, выходя, зажгли весь город.
Такая же участь выпала и другим городам великого княжества: Владимиру, Звенигороду, Юрьеву, Можайску, Дмитрову. Не спаслась и Рязанская область, несмотря на измену ее князя: Татары и там поступили, как в неприятельской земле, и доказали Олегу, как ненадежна милость, купленная бесчестьем.
С горечью возвратился в Москву великий князь и увидел все несчастья своей столицы: на одних улицах нашли 24 000 мертвых тел, не считая сгоревших и утонувших. Дмитрий, понимая, что бесполезно для людей унывать в беде, собрал все силы своей огорченной души и принялся вместе с братом Владимиром Андреевичем восстанавливать красоту Москвы, о которой с восхищением говорили историки того времени. На следующий год для спокойствия своих подданных он уже с честью принял ханского посла, отпустил с ним в Орду своего старшего сына Василия и заплатил большую дань Тохтамышу, который хоть и был страшен в гневе, но любил миловать показывающих раскаяние и покорность, и поэтому великий князь не боялся за жизнь сына: хан принял его очень ласково.