Далее по Семи лежали удельные города Рыльск и Ольгов, а на верхнем ее течении — Курск. Последний расположен не на самой Семи, а в нескольких верстах от нее, на продолговатом возвышении между притоком Семи Тускарью и речкою Куром, тут же впадающим в Тускарь. Курский удел был спорным между черниговским и Переяславским княжением; по своему положению на речном пути он более тянул к первому княжению, за которым и был окончательно утвержден. Население Курской области, лежавшей на украйне с хищными кочевниками, преимущественно перед другими северянами отличалось бодрым, воинственным духом и своей удалой конницей. В «Слове о полку Игореве» Всеволод Трубчевский, конечно, недаром говорит своему брату: «А мои куряне — известные наездники; под [воинскими] трубами они повиты, под шеломами взлелеяны, концом копья вскормлены, [степные] пути им ведомы, овраги знакомы, луки у них натянуты, колчаны отворены, сабли наточены; они только и знают, что рыскают в поле, как серые волки, ища себе чести, а князю славы». Однако курское население не пренебрегало и хозяйственной деятельностью; по всем признакам оно было зажиточным, благодаря особенно тучной, черноземной почве и умеренному климату. Из жития святого Феодосия видно, что граждане Курска имели загородные хутора и занимались сельским хозяйством и что отсюда ходили в Киев целые обозы с припасами; а весной они, конечно, сплавлялись по Семи в Десну. Последняя несла в Киев произведения почти всей Черниговской земли и области вятичей, каковы: лес, хлеб, садовые и огородные плоды, мед, воск, сало, кожи, пеньковые изделия, конопляное семя или масло и прочее. К Посемью принадлежал еще город Глухов, на речке Есмани (которая впадает в Клевань, правый приток Семи), а к Подесенью — крепкий Стародуб, на болотистых берегах Бабинца (который с Воблею впадает в Судость, правый приток Десны). С южной, или Переяславской, стороны ядро Черниговской земли было защищено целым рядом городов, каковы в особенности: Беловежа, Всеволож и Уненеж (Нежин), расположенные по Осётру, левому притоку Десны.
Черниговская земля хотя своей западной стороной упиралась в Днепр, но имела на нем мало городов; чему не благоприятствовал низменный болотистый характер его левобережья. Только на некоторых более возвышенных местах находились значительные поселения; между ними первое место занимал весьма древний Любеч, раскинувшийся на живописных холмах, пересеченных глубокими оврагами, — родина святого Антония Печерского и место знаменитого княжеского съезда в 1097 году. Он служил одной из главных пристаней для судовых караванов на великом водном пути в Киев и Византию, и Константин Багрянородный упоминает его как один из важнейших русских городов. Но в XII веке он находился уже в некотором упадке, судя по вышеприведенной жалобе Изяслава Давидовича; князь называет Любеч в числе тех семи бедных, пустых городов, в которых сидели псари и пленные половцы. Но, без сомнения, Изяславль только ради красного слова причислил его к таким городам. Весьма вероятно, что здесь действительно содержалась большая псовая охота; так как в окольной лесистой области водилось множество всякого рода дичи, гусей, лебедей, туров, лосей и так далее. Словам Изяслава Давидовича противоречит и следующее обстоятельство. Около того же времени Изяслав Мстиславич Киевский, воюя окрестности Чернигова и тщетно вызывая своих противников из города в поле, сказал: «Пойдем на Любеч; там у них [черниговских князей] вся жизнь», то есть все богатство. Ясно, что под Любечем были княжие села и дворы, изобилующие челядью, скотом, хлебными и другими припасами. Следовательно, он все еще был одним из зажиточных черниговских городов и лежал в местности по тому времени довольно населенной. Близ Любеча на той же цепи лесистых холмов возник Антониев монастырь, которому предание приписывало такое же пещерное происхождение, как в Киеве и Чернигове: святой Антоний, еще будучи мирянином Антипою, ископал здесь пещеру ради молитвенного уединения.