К югу от черниговских владений лежала другая часть земли северян — княжество Переяславское, расположенное на пограничье с Половецкой степью. Переяславская земля в те времена называлась украйною. Известно, что по разделу Ярослава эта земля вместе с отдаленной Ростовско-Суздальской областью досталась третьему его сыну Всеволоду, за потомством которого и утверждена на Любецком съезде. С вокняжением Мономахова дома на киевском столе судьба Переяславля еще теснее связалась с судьбою Киева, и, подобно Туровскому Полесью, Переяславская украйна некоторое время составляла только удельную область киевских князей. Переяславль был как бы вторым после Киева столом в роде Мономаховом, и отсюда князья нередко перемещались на великий киевский стол. Подобные перемещения и переходы из рук в руки помешали Переяславской земле обособиться и получить свою отдельную династию. Эта область еще менее, чем Туровская, могла обособиться и по своему географическому положению, то есть по причине близкого соседства с половецкими ордами: одними собственными силами она не могла себя отстоять, и защита этой украйны составляла постоянную заботу великих князей Киевских. Они старались держать на переяславском столе наиболее храбрых между своими близкими родственниками.
Около половины XII века, между тем как старшая линия Мономаховичей вокняжилась на Волыни и в Смоленске, в Переяславском уделе утвердилась младшая линия, то есть Юрий Долгорукий со своим потомством. Таким образом, этот удел снова очутился в одних руках с отдаленным ростовско-суздальским столом, но уже при явном преобладании последнего. Юрий отдал Переяславль своему сыну Глебу; а когда суздальцы взяли Киев, то Андрей Боголюбский, как известно, перевел своего младшего брата Глеба на киевский стол. Переяславль перешел к сыну Глеба, юному Владимиру. Возмужав, Владимир явился одним из самых удалых князей своего времени и отличился ратными подвигами в борьбе с половцами. Это тот самый Владимир Глебович, который после поражения северских князей на берегах Каялы своей мужественной обороной спас Переяславль, осажденный Кончаком и другими ханами в 1186 году. В отчаянной вылазке он получил много ран; но уже в следующем году мы встречаем его в соединенном ополчении, ходившем на половцев. Владимир, по обыкновению своему, отпросился у старших князей, Святослава и Рюрика, «ездити напереди с черным клобуком», то есть предводительствовать передовой торкской конницей. На обратном пути он заболел и скончался. Его принесли в Переяславль и похоронили в соборном храме Святого Михаила. За свою щедрость и храбрость он был любим дружиною и народом; по замечанию летописца, «украйна» много о нем плакала. Переяславский стол в это время находился в зависимости от сильного суздальского князя Всеволода III, который был родным дядей Владимиру Глебовичу. Некоторое время Всеволод держал Переяславскую область одним из своих сыновей (Ярославом). Но с 1207 года она опять начала переходить из рук в руки, особенно по смерти Всеволода III, когда на юге возобновилась борьба за Киев между Мономаховичами и Ольговичами.