Юность свою Всеволод провел в разных местах, посреди разнообразных обстоятельств и перемен в своей судьбе, что немало способствовало развитию его практического, гибкого ума и правительственных способностей. Между прочим, еще будучи дитятей, он с матерью своей и братьями (изгнанными Андреем из Суздаля) пробыл некоторое время в Византии, откуда мог увезти много поучительных впечатлений; потом он долго проживал в Южной Руси, где навык ратному делу. Усмирением крамольных ростовцев победой над враждебным соседом, Рязанским князем, и окончательным возвышением владимирцев Всеволод с самого начала сделался их любимцем; успехи его они приписывали особому покровительству своей святыни, чудотворной иконы Богородицы. Самое поведение Всеволода на первых порах его княжения является с оттенком некоторой мягкости и добродушия. После победы на Колокше владимирские бояре и купцы едва не подняли мятежа за то, что князь оставил на свободе пленных ростовцев, суздальцев и рязанцев; чтоб утишить волнение, он принужден был рассадить их по тюрьмам. Нечто подобное повторилось спустя несколько лет, при осаде новгородского пригорода Торжка: когда князь медлил приступом, как бы щадя город, дружина его начала роптать, говоря: «Мы не целоваться с ними приехали», и князь принужден был брать город на щит. Из тех же данных историков имеем полное право заключить, что некоторые видные черты в деятельности знаменитого северорусского князя, помимо его личного характера, обусловились окружающей средой, характером северорусского населения.
Очевидно, неудачный конец, который постиг попытку Андрея ввести полное самовластие, по естественному историческому закону, повел за собой так наз. реакцию в пользу тех, кого он пытался совершенно подчинить своей воле, т. е. в пользу бояр и дружины. Во время междоусобий, происшедших после его смерти, ростовское и суздальское боярство было побеждено и унижено, но только для того, чтобы примкнуть к своим победителям, боярам и дружинникам владимирским, и иметь с ними общие интересы. Как в других областях Руси, города северо-восточные во время этих смут обнаруживают преданность своему княжему роду (потомству Долгорукого) и не зовут князей из какой-либо другой ветви. Но они также не сажают их на свой стол безусловно, а только по известному ряду, или договору. Так, по поводу помянутых притеснений народу от пришлых дружинников Ярополка Ростиславича владимирцы начали творить веча, на которых говорилось в таком смысле: «Мы по своей воле приняли к себе князя и утвердились с ним крестным целованием; а этим (южноруссам) совсем не подобает сидеть у нас и грабить чужую волость. Промышляйте, братья!» Точно так же не без ряду владимирцы посадили у себя Михалка, а потом Всеволода. Этот ряд, конечно, состоял в подтверждении старых обычаев, обеспечивающих преимущества военного сословия или бояр и дружины, а также некоторые права земских людей по отношению к суду и управлению. Следовательно, в Северо-Восточной Руси мы видим пока те же обычаи и отношения дружины к своим князьям, как и в Южной, те же городские веча. Впрочем, все северные князья, до Всеволода включительно, часть своей жизни провели в Южной Руси, имели там владения и приводили с собой на север многих южноруссов, в том числе и киевлян. Северная Русь еще питалась киевскими обычаями и преданиями, так сказать, киевскою гражданственностью.