Особым институтом, характерным для новгородской республики, было ушкуйничество (от слова «ушкуй» – корабль). Ушкуйниками назывались пираты, авантюристы, которые, собравшись в большие ватаги, «спонсированные» отцами города, совершали дерзкие набеги на соседей, ища славы, приключений и добычи. Новгородские ушкуйники – аналог европейских корсаров, каперов и флибустьеров. Новгородское правительство, формально не отвечавшее за действия ушкуйников, часто открещивающееся от них и даже на словах «журившее» их (как английская королева Елизавета порой «журила» пирата Френсиса Дрейка, обеспечившего Англии конца XVI века победу над Испанией в борьбе за владычество над морями), на деле поддерживало ушкуйников и рассматривало их как важный инструмент новгородской политики – внешней и внутренней. Бояре давали деньги на снаряжение ушкуйных эскадр, поскольку, во-первых, они приносили городу фантастическую добычу и захватывали новые земли, расширяя пределы республики, а во-вторых, снимали социальное напряжение внутри Новгорода, давая выход энергии его чересчур буйных и недовольных граждан. Ушкуйники грабили балтийское побережье, поволжские города, Волжскую и Камскую Булгарию, каспийское побережье и Швецию, земли на Белом море… Так, в 1366 году флот ушкуйников из 150 судов обрушился на Нижний Новгород. Новгородцы разграбили город, перебили армянских и персидских купцов в нём. Несколькими годами позже были разорены Кострома и Ярославль. Легендарный Василий Буслаев был именно таким ушкуйником-пиратом. На фоне последующей мрачной и деспотической истории Руси Новгород часто казался потомкам светлым пятном вольности и самоуправления. Новгородское вече манило взоры и декабристов, и М.Ю. Лермонтова (восславившего Новгород в поэме «Последний сын вольности»), и А.И. Герцена и многих других мыслителей, поэтов и общественных деятелей, стремившихся во что бы то ни стало найти и возродить прерванную и задушенную традицию свободы в русской истории. Однако Новгород не следует идеализировать. Демократическое и республиканское вечевое устройство сочеталось здесь с безжалостным ограблением «пригородов» и покорённых северных народов, разбоями ушкуйников и всевластием боярской олигархии, исподволь руководившей городом. Эти пороки и болезни подтачивали новгородскую свободу и независимость и в итоге привели Новгород к крушению, сделав его в XV веке легкой добычей самодержавной Москвы (подобно тому, как гордый и вольный республиканский Рим стал со временем сенаторско-олигархическим и имперским и привёл к власти Цезаря, а вольные города Западной Европы по сходным причинам были легко побеждены абсолютизмом королей в XVI веке).
Изначально в Новгороде преобладали бояре – богатые землевладельцы, ростовщики, финансисты, жившие за счёт государственных доходов, даней с покоренных земель, эксплуатации неполноправных «смердов» и финансовых операций. Они финансировали купеческую торговлю и держали в своих руках власть над городом. За счёт огромных богатств и многочисленных клиентов, возможности подкупа масс на вече и традиционных клановых связей, именно эти боярские роды «поставляли кадры» новгородских посадников и определяли политику республики. Наряду с ними важную роль в городе играли купцы, объединённые в союзы – «сотни» (по направлениям и предметам торговли). Основную же массу населения составляли «чёрные люди» – ремесленники, наёмные работники, а также сельское население, жившее своим общинным укладом. С развитием Новгорода росла социальная дифференциация в городе, усиливалось отчуждение большей части населения от управления Новгородом (что не раз приводило к восстаниям и столкновениям).
Следует отметить несколько основных противоречий, приведших Новгородскую республику к упадку и гибели. Помимо уже отмеченного противоречия между прямой вечевой демократией с формальным равноправием всех – и боярской олигархией, противоречия между аристократической верхушкой и основной массой населения, формальным политическим равенством – и усиливающимся экономическим неравенством, были и другие вопиющие противоречия в новгородской жизни.