Впервые ситуация оказалась иной в 1425 году после смерти Василия Дмитриевича I, когда на московский престол стали на более или менее законных основаниях претендовать сразу два человека: сын умершего девятилетний Василий (за которым стояла поддержка церкви, Орды и Витовта), и брат умершего – пятидесятилетний Юрий Дмитриевич, князь звенигородский и галицкий. Война между ними и их детьми растянулась почти на тридцать лет. В этой борьбе столкнулись не просто две ветви московского княжеского дома, но два принципа наследования власти, две части московских земель. В этой войне решалось, какой принцип наследования высшей власти восторжествует в Москве: традиционный, освящённый обычаями, лествичным правом и духовной грамотой Дмитрия Донского («по старшинству» – от брата к брагу), рассматривающий княжение как коллективную собственность всей династии и предусматривающий равенство между князьями, или новый («по первородству» – от отца к старшему сыну), что означало усиление самодержавной власти великого князя.
На стороне князя Юрия Дмитриевича стояли вольные, черносошные земли севера (с городами Галичем, Угличем и Устюгом), ясно выраженная воля покойного отца, законность и традиция, его выдающиеся полководческие и политические таланты, огромный авторитет в обществе. Юрий был замечательным военачальником, не знавшим ни одного поражения, популярным политиком, противником ордынского гнёта, ценителем искусства (он покровительствовал гениальному иконописцу Андрею Рублёву и сделал гербом московской династии Георгия Победоносца – своего небесного тёзку и покровителя), человеком, всегда верным данному слову и презиравшим интриги и уловки.
Однако за малолетним княжичем Василием Васильевичем – ставшим позднее на редкость неудачливым, лживым и бездарным политиком, стояли могучие и разнородные силы: его великий покровитель и дед Витовт, Золотая Орда, московское боярство и церковные иерархи. Сначала, в 1431 году, Василий II и Юрий Дмитриевич попытались разрешить свой конфликт в Сарае. На сторону Василия ордынского хана склонил аргумент, выставленный ловким московским боярином Всеволжским, заявившим, что Юрий будет княжить на основе грамоты Дмитрия Донского и «старины», а Василий станет князем на основе исключительно ханской воли и пожалования, которые выше всех законов, обычаев и грамот. Этот аргумент убедил татар, давших высшую власть в Москве слабому племяннику, а не доблестному дяде. Ордынский посол возвёл Василия II на княжеский престол в Москве (а не во Владимире, как раньше, – отныне Москва стала официальной столицей княжества).
Тем не менее, борьба между князьями продолжалась. Она сопровождалась поочерёдными захватами Москвы враждующими сторонами, приводом татар, изменой союзников, массовыми переходам бояр на сторону победителя, вмешательством церковных иерархов, клятвенными договорами и их нарушениями, взаимными ослеплениями (так, сначала Василий II ослепил своего кузена Василия Юрьевича (ставшего поэтому «Василием Косым»), а потом сам за это был ослеплён другим кузеном Дмитрием Юрьевичем Шемякой (и стал, соответственно, «Василием Тёмным»). Василий II (1425–1462) раз за разом неизменно терпел поражения на войне с дядей и братьями, попал в плен к татарам, сокрушительно проиграв им битву, был отпущен за колоссальный выкуп, опустошивший и возмутивший русские земли, был несколько раз свергнут с престола, ослеплён, торжественно и клятвенно отрекался от власти. Но, как отмечают С.Т. Жуковский и И.Г. Жуковская, «в трудные минуты правителю подставляли плечо и столичное московское боярство, и «подручные» князя, и Церковь». Бояре перебегали к нему, отказываясь служить его противникам, а церковные иерархи снимали с него все данные им на кресте клятвы. По словам современника, Василий II «татар и речь их любил сверх меры, а христиан томил без милости», наводнив Москву ордынцами и раздавая им земли.
Ни антиордынские настроения населения (с брезгливым отвращением относившегося к Василию II), ни выдающиеся полководческие и политические таланты князя Юрия Дмитриевича, ни законность его притязаний на престол, ни поддержка его и его сыновей северными землями не помогли галицко-звенигородскому князю и его детям (Василию Косому и Дмитрию Шемяке) победить в борьбе, лишь сделав её более драматичной, долгой и ожесточённой. Совместная поддержка татар, бояр и церкви принесла победу Василию Темному, сохранившему власть и передавшему её своему сыну Ивану III. В 1451 году слепой Василий II со своим сыном-соправителем Иваном Васильевичем окончательно утвердился в Москве, а его последний уцелевший соперник – двоюродный брат князь Дмитрий Юрьевич Шемяка, бежавший в Новгород, в 1453 году был отравлен поваром по его приказу.